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1、夏枯草中的黄酮类化合物研究【摘要】目的研究夏枯草的药效成分。方法利用硅胶柱色谱法等对夏枯草进行分离纯化,根据光谱数据分析和化学方法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3个化合物,鉴定其分别为①榭皮素-3-0-3-D-葡萄糖苷;②橙皮苷,即5,7,3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-0-c(-L-吡喃鼠李糖基-(1—6)-P-D-吡喃葡萄糖苷;③芦丁。结论化合物②为首次从夏枯草中分离得到。编辑。【关键词】夏枯草黄酮苷化学成分StudiesonFlavonoidsinPrunellavulgarisWANGZhuju,TANGLiying,FUMEi
2、hong,HEYan,FANGJing(InstituteaMedica,ChinaAcadicalSciences,BEIjingAbstract:Objectivtituentsinthef1ulgarisL..Methodsctedandpurifiedromatographyonsilica20,identifiedbythespectrumofChineseMateridemyofChineseMe100700,China)eTostudytheconsowerofPrunellavTheherbwasextrawiththecolum
3、nchgelandSephadexLHanalysisandchemicalcompoundsweheplant,andtheireisolatedfromtrstructureswereelucidatedas①quercetin-3-0-3-D-glucoside,②hesperidinandwasisolatedforthefirsttimefromPrunellavulgarisL.s;FlavonoidKeywords:PrunellavulgarisLConstituents夏枯草为唇形科植物夏枯草PrunellavulgarisL.
4、的干燥花穗,是一味常用中药,始载于《神农本草经》,具有几千年的药用历史。传统医学认为具有清火、明目、散结、消肿之功效,用于目赤肿痛、头痛眩晕、瘰疬癭瘤、乳腺肿痛等病症。现代研究表明,它具有降压、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤及降糖等多种药理作用,临床上用于治疗肺结核、淋巴结核、胸膜炎、菌痢、高血压病及甲状腺肿瘤等疾病。为了进一步研究夏枯草的药效成分,更好地控制其质量标准,我们曾报道了其三萜、黄酮及缩酚酸等成分的提取分离及结构鉴定[1〜3],继前研究工作,我们从夏枯草中又分离得到3个黄酮苷类化合物,经波谱和理化性质分析,鉴定其分别为①槲皮素_3-CHP
5、-D-葡萄糖苷;②橙皮苷;③芦丁。其中化合物②为首次从夏枯草中分离得到。1仪器与材料X4型数字显微熔点测定仪,温度计未较正。UV-260型紫外分光光度仪。AL-300型核磁共振仪。层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产,SephadexLH-20为Pharmacia公司产品;柱层析聚酸胺粉为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品;所用溶剂及试剂均为分析纯。1提取分离夏枯草粗粉10kg用10倍量95%乙醇渗滤提取,渗滤液减压浓缩至无醇味,加入适量水混悬后,依次用石油醚、氯仿和正丁醇萃取,回收溶剂得到正丁醇萃取物70g。取40g进行硅胶柱层析,氯仿-甲醇梯度洗脱
6、,收集220个流分,分为3个部分,其中部分II(65〜110份),先经SephadexLH20柱层析,然后再经反相硅胶柱层析,甲醇-水梯度洗脱,得到化合物①。部分III(135〜185份)经SephadexLH_20柱层后,用聚酰胺柱层析,得到化合物②和③。2结构鉴定化合物①:黄色粉末,〜191°C。盐酸-镁粉反应阳性,Molish反应阳性,所以化合物①可能为黄酮类化合物。1H-NMR8:,,为黄酮类化合物A环上的质子,为间位耦合,所以A环为间位取代。(1H,,H2'),,(lH,d,J=Hz,H6'),为黄酮类化合物B环上的质子,为ABX偶合系
7、统,由此可知B环为二取代形式;(lH,d,J=Hz,H广)为糖的端基质子信号。13CNMR8:(C2),,(C4),(C5),,。化合物②:白色粉末,〜263°C。盐酸-镁粉反应阳性。Molish反应阳性,其1H-NMR和13C-NMR谱特征显示②为黄酮类化合物。UVMeOHmaxXnm:284,326;力PNaOMe:240,286,355;加A1C13:305,383;加A1C13+HC1:307,381;加NaOAc:284,327;加NaOAC+H3BO3:284,326。1HNMR中可见S信号,13CNMR中有3,和3个二氢黄酮特征碳信
8、号,显示化合物②为二氢黄酮类化合物。'H-NMR中还有S信号,为B环上氢编辑。信号,S,为A环上氢信号,S甲氧基信号以及6,两个羟基信号