夏枯草中的黄酮类化合物研究

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1、夏枯草中的黄酮类化合物研究 作者：王祝举唐力英付梅红赫炎方婧【摘要】 　　目的研究夏枯草的药效成分。方法利用硅胶柱色谱法等对夏枯草进行分离纯化，根据光谱数据分析和化学方法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3个化合物，鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；②橙皮苷，即5，7，3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷；③芦丁。结论化合物②为首次从夏枯草中分离得到。【关键词】 夏枯草黄酮苷化学成分　　Abstract:ObjectiveTostud

2、ytheconstituentsintheflowerofPrunellavulgarisL..MethodsTheherbwasextractedandpurifiedwiththecolumnchromatographyonsilicagelandSephadexLH20,identifiedbythespectrumanalysisandchemicalmethod.Results3compoundswereisolatedfromtheplant,andtheirstructureswereelu

3、cidatedas①quercetin-3-O-β-D-glucoside,②hesperidinand③rutin.ConclusionCompound②wasisolatedforthefirsttimefromPrunellavulgarisL.　　Keywords:PrunellavulgarisL.； Flavonoids； Constituents　　夏枯草为唇形科植物夏枯草PrunellavulgarisL.的干燥花穗，是一味常用中药，始载于《神农本草经》，具有几千年的药用历史。传统医学认为具

4、有清火、明目、散结、消肿之功效，用于目赤肿痛、头痛眩晕、瘰疬瘿瘤、乳腺肿痛等病症。现代研究表明，它具有降压、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤及降糖等多种药理作用，临床上用于治疗肺结核、淋巴结核、胸膜炎、菌痢、高血压病及甲状腺肿瘤等疾病。为了进一步研究夏枯草的药效成分，更好地控制其质量标准，我们曾报道了其三萜、黄酮及缩酚酸等成分的提取分离及结构鉴定［1～3］，继前研究工作，我们从夏枯草中又分离得到3个黄酮苷类化合物，经波谱和理化性质分析，鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；②橙皮苷；③芦丁。其中化合物②

5、为首次从夏枯草中分离得到。　　1 仪器与材料　　X4型数字显微熔点测定仪（北京福凯科技发展有限公司），温度计未较正。UV-260型紫外分光光度仪（Shimadzu）。AL-300型核磁共振仪（300Hz，日本JEOL公司）。   层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产，SephadexLH-20为Pharmacia公司产品；柱层析聚酰胺粉为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品；所用溶剂及试剂均为分析纯。　　2 提取分离　　夏枯草粗粉10kg用10倍量95%乙醇渗滤提取，渗滤液减压浓缩至无醇味，加入适量水混悬后，依次用

6、石油醚、氯仿和正丁醇萃取，回收溶剂得到正丁醇萃取物70g。取40g进行硅胶柱层析（100～200目），氯仿-甲醇梯度洗脱，收集220个流分，分为3个部分，其中部分Ⅱ(65～110份)，先经SephadexLH20柱层析，然后再经反相硅胶柱层析，甲醇-水梯度洗脱，得到化合物①。部分Ⅲ(135～185份)经SephadexLH-20柱层后，用聚酰胺柱层析，得到化合物②和③。　　3 结构鉴定　　化合物①：黄色粉末（MeOH），mp.189～191℃。盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，所以化合物①可能为黄

7、酮类化合物。1H-NMR（DMSO-d6）δ：6.19（1H，d.J=1.5Hz,H6），6.39（1H，d,J=1.5Hz,H8），为黄酮类化合物A环上的质子，为间位耦合，所以A环为间位取代。7.56(1H，br.s，H2')，6.83（1H，d,J=8.5Hz，H5'），7.66(1H,d,J=8.5Hz,H6')，为黄酮类化合物B环上的质子，为ABX偶合系统，由此可知B环为3'，4'二取代形式；5.45(1H,d,J=7.0Hz,H1")为糖的端基质子信号。13CNMR（DMSOd6

8、）δ:156.3(C2)，133.3（C3），177.4(C4)，161.2(C5)，98.6（C6），164.2（C7),93.5(C8),156.1(C9),104.0(C10),121.2(C1'),115.2(C2'),144.8(C3'),148.5(C4'),116.2(C5'),121.6(C6')；100.8(C1'')，7.42(C2'')，76.5(C3''