选修五3-4.有机合成 wo

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1、第四节有机合成科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化和引入。碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）基础原

2、料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图各类有机物的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CH3CH3烯烃碳碳双键CH2=CH2炔烃碳碳三键CH≡CH苯及同系物苯甲苯卤代烃-XCH3CH2XCnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2n-6CnH2n+1X(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应(1)取代反应（水解反

3、应）(2)消去反应知识回顾：类别官能团通式代表物主要化学性质醇CH3CH2OH酚C6H5-OH醛CH3CHO羧酸CH3COOH酯CH3COOC2H5取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(4)酯化反应-OH-OH-CHO-COOH-COO-R-OHCnH2n+2OCnH2n-6OR-CHOCnH2nOR-COOHCnH2nO2RCOORˊCnH2nO2(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(1)氧化反应(2)还原反应(1)有酸性(2)酯化反应(1)水解反应有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水

4、，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反应2）加成反应3）氧化反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有、可与H2、HX、X2、H2O等加成。知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。4）还原反应5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应

5、。②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应我们学过哪些官能团？如何实现官能团的转化或引入新的官能团？思考与交流（一）常见引入官能团的方法1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2OCH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）加成反应：烯烃、

6、炔烃等与X2或HX加成（2）烃或烃的衍生物与X2取代反应：④醇与HX取代①烷烃和X2②苯和液溴③酚和溴水C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH4+Cl2光CH3Cl+HCl3、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△CH2=C

7、H2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ2.通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂Δ3.通过消去或氧化或酯化等消去羟基CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O浓硫酸△

8、2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O浓硫酸1.不同官能团间的转换（三）官能团的衍变RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH32.通过某种化学途径增加官能团CH3CH2OHHOCH2CH2OHCH2=CH2ClC