药学第二章脂类的化学32

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1、第二章脂类的化学ChemistryofLipid教学目的掌握脂类的性质与分类；脂肪、磷脂及固醇的化学结构；生物膜的组成、结构及生理功能。熟悉必需脂肪酸、重要的多不饱和脂肪酸的来源与应用了解脂类的概念及生理功能；脂类的提取、分离与分析第一节脂类的概念、分类及生理功能一、脂类的概念脂类是脂肪酸（多为4碳以上的长链一元羧酸）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）组成的酯类及其衍生物，又称为脂质。脂肪+类脂→脂类(lipids)脂肪（甘油三酯，TG）储能供能脂类胆固醇（Ch）及胆固醇酯（CE）类脂磷脂（PL）生物膜的重要组分糖脂脂类的一般性质：不溶于水而溶于有机溶剂，能为机体利用二、脂

2、类的分类：1、单纯脂由脂肪酸与醇（甘油，高级一元醇）所生成的酯。脂（甘油三酯或三脂酰甘油）：固态，1甘油与3分子脂肪酸生成，也称脂肪。油：液态，含较多不饱和脂肪酸及低分子脂肪酸蜡：长链脂肪酸与长链醇生成。如：蜂蜡、虫蜡磷脂：包括甘油磷脂和鞘氨醇磷脂糖脂：包括鞘糖脂和甘油糖脂2、复合脂：含有非脂成分3、衍生脂质：取代烃、固醇类、萜、其他脂质1、脂肪的作用①储能的主要方式，也可提供能量20-30%②提供人体必需脂肪酸:必需脂肪酸③协助脂溶性维生素及胡萝卜素的吸收：A、D、E、K④保护体内器官的作用，保持体温三、脂类的生理功能2、类脂的作用①构成生物膜②参与脂蛋白的组成3、可作为药物治疗疾

3、病生物膜的结构——脂质双层流动镶嵌模式脂质体脂溶性介层水溶性介层剖面外形第二节单脂的化学一、脂肪的化学结构脂肪——是一分子甘油与三分子脂肪酸组成的酯，又称甘油三酯、三脂酰甘油。CH2—O—CO—R1CH—O—CO—R2CH2—O—CO—R3CH2—OHCH—OHCH2—OH甘油甘油三酯二、脂肪酸（一）脂肪酸的种类：RCH2COOH一端有一个羧基的长碳氢链化合物饱和脂肪酸不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸（1）脂肪酸特性：链长14~20C，都是偶数；不饱和脂肪酸的熔点比同等长链的饱和脂肪酸低；高等动、植物的一烯酸的双键在C9和C10间；高等动、植物的不饱和脂肪酸具有顺式构型；（2

4、）脂肪酸的命名习惯命名法系统命名法主要以脂肪酸碳原子数、来源、性质命名标出脂肪酸中碳原子数目、双键的数目及位置等Δ编码体系——从脂肪酸的羧基碳开始计算碳原子的排列顺序ω或η编码体系——从脂肪酸的甲基碳开始计算碳原子的排列顺序CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHΔ编码体系121110987654321ω或η编码体系123456789101112①②CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH用希腊字母表示各碳原子的位置的方法：③δγβ书写方法：如：棕榈油酸——16:1Δ9或16:1ω7α（二）饱和脂肪酸不含

5、双键的脂肪酸，动、植物的饱和脂肪酸以软脂酸和硬脂酸含量丰富（三）不饱和脂肪酸——含有双键的脂肪酸必需脂肪酸——机体自身不能合成或合成量太少不能满足本身需要，必须依靠食物供给的脂肪酸称为必需脂肪酸。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸不饱和脂肪酸的合成及转变：每一族不饱和脂肪酸均可从同一族母体脂肪酸为原料在体内合成，各族不饱和脂肪酸在体内不能互相转化。族母体脂肪酸ω-7棕榈油酸（16:1,ω7）ω-9油酸（18:1,ω9）ω-6亚油酸（18:2,ω6,9）ω-3亚麻酸（18:3,ω3,6,9）如亚油酸(18:2,ω6)可合成花生四烯酸(20:4,ω6)不饱和脂肪酸的作用：必需脂肪酸满足体内生

6、理需要二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸等（EPA）（DHA）心血管疾病的防治控制炎症反应治疗免疫性疾病治疗肿瘤疾病第三节复合脂类的化学复脂——是指含有磷酸或糖基的脂类，包括磷脂和糖脂一、磷脂类和鞘脂类磷脂是含有磷酸基的复合脂类：甘油磷脂：含甘油鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）：含鞘氨醇FAFAPiX甘油FAPiX鞘氨醇（一）甘油磷脂1、组成：甘油、FA、磷脂、含氮化合物2、基本结构通式：R2—C—O—CH2—O—C—R1CHCH2—O—P—O—XOHOOOR2多为不饱和脂肪酸，R1为脂肪酸。3、分类：据取代基团X的不同，可分为六类磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇二磷脂

7、酰甘油（心磷脂）缩醛磷脂构成生物膜脂双层的基本骨架磷脂酸（母体）磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰丝氨酸磷脂酰肌醇二磷脂酰甘油（心磷脂）X=HX=—CH2CH2N+(CH3)3X=—CH2CH2-NH3+X=—CH2CHNH3+COOHX=肌醇X=磷脂酰甘油肌醇氨基乙醇缩醛磷脂R2—C—O—CH2—O—C—R1CHCH2—O—P—OOHOOO—CH2CH2NH2CH=CH—R1氨基乙醇基脂性醛基4、物理特性：双性化合物、极性头（含磷酸及取代基