生物化学讲义第二章脂类

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1、第二章脂类Lipids重点：磷脂、糖脂一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形

2、式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构。不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，不饱和脂肪酸的熔点低。脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与

3、蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acylotedprotein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。1、必需脂肪酸essentialfattyacids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。１０但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。P52表2—3某些油脂的脂肪酸组成2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。用来评

4、估油脂的质量。3、酸值（酸败程度）中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。4、（不饱和键的多少）100克油脂吸收碘的克数。一、类二十烷酸也称类花生酸（eicosanoid），包括前列腺素类(prostaglandin)，凝血恶烷类(thromboxane)和白细胞三烯类(leucotriene)是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。花生四烯酸也称5,8,11,14-二十碳四烯酸(eicosatetraenoioacid)，是

5、由亚油酸合成后加上一个二碳单位、引入两个双键。1、前列腺素类图9A前列腺素类是花生四烯的衍生物。前列腺素类有一个环戊烷结构，C11、C15位点各有一个-OH。PGE在C9位上有一个C=O(carbonylgroup)，PGF在C9上有一个-OH。角注数学表明分子中双键的数目，PG2类前列腺素是人类中最重要的前列腺素。前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消化。图9B2、、凝血恶烷类(thromboxanes)凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有

6、环醚的结构。１０凝血恶烷A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。1、白细胞三烯（leucotriene,LT）是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。最初是在白细胞中发现的，并且有三烯结构，故名白细胞三烯。LTC4、LTD4和LTE4是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。第二节脂酰甘油因为不带电荷，有时也称中性脂(neutralfats)结构：图1简单三脂酰甘油混合三脂酰甘油第三节磷脂磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂(表面活性

7、剂是能降低液体，通常是水的，表面张力，沿水表面扩散的物质)。磷脂有两类：甘油磷脂和鞘氨醇磷脂。甘油磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。一、甘油磷脂天然存在的甘油磷脂都是L—构型。1、结构与分类依照氨基醇的不同可分以下几类：P57表2-6各种甘油磷脂的极性头部和电荷量（1）、磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）１０分布：植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。（1）、磷脂

8、酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）参与血液凝结。（2）、磷脂酰丝氨酸（PS）HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）N+H3（1）—（3）X均为氨基醇。