《脂类的化学》PPT课件

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1、第二章脂类的化学1第一节脂类的概念、分类及生理功能一、概念脂类lipids：脂肪、类脂总称本质为：脂肪酸与醇所组成的酯类及其衍生物低溶于水而高溶于有机溶剂（乙醚、氯仿、丙酮等），并能为机体利用的有机化合物。元素组成：C、H、O、及N、P、S2二、脂类分类（化学组成）（一）单纯脂类simplelipid：脂肪酸与醇（甘油醇，高级一元醇）所形成的酯。1.三酰甘油（中性脂）：3脂肪酸+1甘油2.蜡：长链脂肪酸和长链醇或固醇组成（二）复合脂类compoundlipid：除含有脂肪酸和醇外，尚有其它非脂成分1.磷脂：非脂成分为磷酸和含氮碱根据含醇不同，又分甘油磷脂和鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）2.糖脂：非脂成分

2、是糖根据醇成分不同，又分为鞘糖脂和甘油糖脂鞘磷脂＋鞘糖脂→鞘脂sphingolipid3（三）衍生脂质derivedlipid单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，也具有脂质一般性质的物质1.取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃；2.固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、强心苷、性激素、肾上腺皮质激素等；3.萜：天然色素（胡萝卜素）、香精油、天然橡胶等；4.其他脂质：维生素A、D、E、K，脂酰CoA，类二十碳烷（前列腺素、凝血噁烷和白三烯等）、脂蛋白、脂多糖等4另外分类：可皂化脂质saponifablelipid：能被碱水解而产生皂的不可皂化脂质unsaponif

3、iablelipid：不被碱水解生成皂的。类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。非极性脂质极性脂质5三、脂类生理功能脂肪：储存能量、供能、提供必需脂肪酸、协助脂溶性维生素吸收、保护器官（脂肪垫）类脂：生物膜构成，脂蛋白药物作用：磷脂类（治肝病），多不饱和脂肪酸（降血脂）、胆酸（利胆）等作用药物制剂的原料、辅料等6第二节单脂的化学一、脂肪fat的结构甘油＋三分子脂肪酸（多为偶数）－三脂酰甘油triacyglycerol3个R（烃基）可相同或不同R2多为不饱和脂肪酸R相同为单纯甘油酯，不同则为混和酯7二、脂肪酸（fattyacid，FA）（一）脂肪酸的种类：生物体内大部分FA以结合形式存在。FA：由

4、一条长的烃链“尾”和一个末端羧基“头”组成的羧酸。饱和脂肪酸SFA：烃链中不含双键不饱和脂肪酸USFA：烃链中含一个或多个双键。含单个双键的FA—单不饱和FA含2个或以上的双键的FA—多不饱和FA89脂肪酸的命名通俗命名：脂肪酸来源、碳原子数目、性质。丁酸、辛酸、花生四烯酸等系统命名：Δ（delta)编码系统：羧基碳开始计算碳原子排列顺序；ω或η编码系统：脂肪酸甲基碳开始计算碳原子排列顺序(Omega&eta)ωγβαCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ121110987654321ω或η12345678910111210不饱和脂肪酸（unsaturat

5、edfattyacidUSFA）ω编码体系不饱和脂酸分四族族母体脂肪酸ω-7棕榈油酸（16:1，ω-7）ω-9油酸（18:1，ω-9)ω-6亚油酸（18:2，ω-6，9)ω-3亚麻酸（18:3,ω-3，6，9）根据碳原子编号：（以亚麻酸为例）9，12，15-十八碳三烯18:3(9,12,15)或18:3△9,12,15ω-3不饱和脂酸：18:3,ω-311（二）饱和脂肪酸（三）不饱和脂肪酸人体能制造多种脂肪酸，但不能向FA中引入超过Δ9的双键。必需脂肪酸：动物体内功能必需但自身不能合成，必需依靠食物供给的多不饱和脂肪酸。亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸亚油酸、亚麻酸分别属于ω-6和ω-3家族，两者不

6、能互变。二十碳五烯酸（EPA），二十二碳六烯酸（DHA）临床药用。动植物中饱和脂肪酸以软脂酸（C16)和硬脂酸（C18)分布最广，且重要。12第三节复合脂类的化学一、磷脂（phospholipid）包括：甘油磷脂（甘油酯衍生物）鞘磷脂（鞘氨醇酯衍生物）参与细胞膜系统的组成13（一）甘油磷脂（磷酸甘油酯）结构：甘油的两个羟基与脂肪酸成酯第三个羟基磷酸酯化磷脂酸（母体）其磷酸基再结合含氮化合物（X）形成各种磷脂2位羟基常被C16～C18的PUFA酯化（花生四烯酸）自然界存在的甘油磷酸均属sn构型即L-构型（2位羟基在左边）14（X）氨基醇或其他醇：丝氨酸乙醇胺胆碱肌醇（甘油）15甘油磷脂别名X=性

7、质，特点卵磷脂（lecithin）磷脂酰胆碱胆碱CH2CH2N+(CH3)3白色油脂状物质，极易吸水脑磷脂cephalin磷脂酰胆胺，磷脂酰乙醇胺乙醇胺HOCH2CH2NH3血凝有关（凝血酶原激活剂辅基磷脂酰丝氨酸phosphatidylserine）丝氨酸磷脂丝氨酸血小板、脑组织含量丰富磷脂酰肌醇PI肌醇磷脂肌醇（环己六醇）肌醇上可连接磷酸（IP2、IP3）缩醛磷脂plasmalogenC1与烯