有机化学基础回归课本看书指引

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1、有机化学基础回归课本看书指引上海财经大学附中霍勇请结合教材进行复习，不要轻视基础！！，引言1828年，维勒发现由无机化合物氢酸铵（NH4CNO）通过加热直接转变为尿素（NH2CONH2）的实验事实，打破了传统的“生命力论”。有机物含碳的化合物大多数是有机物（除CO、CO2和碳酸盐、碳化物）有机物的特点种类繁多数量巨大（三千多万种）、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。认识有机化合物一、有机化合物的分类1．按碳的骨架分类链状化合物（如CH3CH2CH2CH3）有机化合物脂环化合物（如）--------环状化合物芳香化合

2、物（如）--------2．按官能团分类二、有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点甲烷分子CH4正四面体（二氯甲烷无同分异构体）109º28，2．有机化合物的同分异构现象同分异构的三种形式：碳链异构、位置异构、官能团异构三、有机化合物的命名1．烷烃的命名2．烯烃和炔烃的命名主链：含双键或三键的最长碳链为主链编号：距离双键或三键最近的一端取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后3．苯和同系物的命名①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯、乙苯。②如果有两个氢

3、原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如1，2－二甲苯四、研究有机化合物的一般步骤和方法1．分离、提纯①蒸馏：适用条件：液态有机物含有少量杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质沸点相差较大（一般约大于30℃）。蒸馏速度：以每秒3～4滴蒸馏产物为宜。②重结晶（适用于不纯固体物质的提纯）溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷

4、却结晶。③萃取2．分子结构的鉴定核磁共振氢谱烃和卤代烃仅含碳和氢两种元素的有机物成为碳氢化合物，又称烃。一、脂肪烃1．烷烃和烯烃2．烯烃的顺反异构（信息题）两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构，（如顺－2－丁烯）；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构，（如反－2－丁烯）3．炔烃①分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃②乙炔的物理性质：③乙炔的分子组成和结构：④乙炔的化学性质：聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式⑤乙炔的实验室制法：4．脂肪烃的来源及其应用烷烃来源：石油的常压分馏、减压分馏，天然气，烯

5、烃来源：石油的催化裂化（轻质油）及裂解（气态烯烃）应用：燃料、化工原料。二、芳香烃1．苯的结构和化学性质C6H6平面正六边形分子120º介于单键或双键之间特殊的键2．苯的同系物①苯的同系物通式：CnH2n－6②化学性质：氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为羧基。（表现了苯环对烃基的影响）取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在30℃硝化时主要得到一取代产物，加热条件下得到3取代产物。（表现侧链对苯环的影响）写出甲苯和浓硝酸反应方程式：注意反应条件该反应的主要产物为2,4,6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT

6、），是一种淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸药。3．芳香烃的来源及其应用来源：石油的催化重整，煤焦油的分馏应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、卤代烃1．溴乙烷①溴乙烷的分子组成和结构。②溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。③溴乙烷的化学性质：溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件）、现象、方程式2．卤代烃氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、无毒、易挥发、易液化，用作制冷剂、灭火剂、溶剂，但对臭

7、氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起催化作用。烃的含氧衍生物一、醇酚1．醇①常见的醇甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键；乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂；丙三醇吸水性强，有护肤作用，俗称甘油。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，俗称硝化甘油。②乙醇的性质与重要反应（与Na【可通过实验确定乙醇的结构

8、式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌