激素修—医学讲解课件

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1、第十一章激素Hormones简介天然激素是人体内源性活性物质激素药物主要用于内分泌失调引起的疾病经典的激素“激素”是由内分泌腺上皮细胞直接分泌进入血液或淋巴液的化学信使物质,被血流带到体内特别部位--靶器官发挥作用激素的发展但现在发现很多神经递质事实上也起着激素的作用–如肾上腺素及前列腺素目前又发现许多细胞因子也起着激素的作用激素分泌的调节分泌过程由神经——内分泌双重调节–下丘脑分泌促激素释放激素–使垂体前叶分泌“促激素”–靶器官激素经过长短两种反馈机制进行调节内分泌激素的产生及双重调节简介甾体激素,是在研究哺乳动物内分泌系统时发现的内源性

2、物质,具有极重要的医药价值–在维持生命、调节性功能、对机体发育、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用第一节概述一、甾类激素药物的发展二、甾类激素药物的基本结构及分类甾体激素母核ABCD环戊烷多氢菲甾体激素-结构分类雌甾烷类雄甾烷类孕甾烷类分类雌甾烷13雄甾烷孕甾烷3451011171613甾类激素药物的命名选择适当的母核,在母核名称的前后分别加上取代基的位次、构型及名称;β-:取代基处于环平面的上方,实线;α-:取代基处于环下方,虚线;若取代基的构型尚未确定,则用ξ表示,用波纹线连接;双键的位次:用阿拉伯数字表示,亦可用“△”来

3、表示。命名示例117α,21-二羟基-孕甾-4-烯-3,11,20-三酮命名示例2孕甾-4-烯-3,20-二酮课堂互动请给下列物质命名:甾体激素性激素肾上腺皮质激素雌性激素雄性激素孕激素雄性激素蛋白同化激素糖代谢皮质激素盐代谢皮质激素雌甾烷甾体激素分类雄甾烷孕甾烷第二节雄性激素和蛋白同化激素雄激素类药物雄性激素:具有雄性活性和蛋白同化活性甲睾酮、丙酸睾酮蛋白同化激素:雄性作用降低,蛋白同化作用增强苯丙酸诺龙睾酮:最早获得的天然雄性激素纯品结构特点:雄甾烷母核(10,13位角甲基)17β-OH4-烯-3-酮()(UV吸收)作用时间短,口服无效

4、17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮不溶于水与硫酸-乙醇显黄色,并带黄绿色荧光与硫酸铁铵显橙红色,变为樱红色用于男性缺乏睾丸素所引起的各种疾病17α位引入甲基,增加位阻,其较难被代谢氧化,稳定性增加,可口服甲睾酮Methyltestosterone睾酮的结构改造:蛋白同化激素氯司替勃苯丙酸诺龙达那唑17β-羟基雌甾-4-烯-3-酮-3-苯丙酸酯19位去甲苯丙酸诺龙NandrolonePhenylpropionate为最早使用的同化激素,临床用于治疗伴有蛋白分解的消耗性疾病如严重烧伤、慢性腹泻、大手术等,还用于女性晚期乳腺癌姑息性治

5、疗等。有男性化倾向及肝脏毒性副作用抗雄激素类药物氟他胺:阻断雄激素受体,治疗痤疮、前列腺增生和前列腺癌非那雄胺:雄激素生物合成抑制剂,治疗良性的前列腺增生第三节雌激素及抗雌激素雌激素类药物甾体雌激素类药物:雌二醇、雌酮、及         雌三醇非甾体雌激素类药物:己烯雌酚雌酮雌二醇 雌三醇雌甾烷母核(18-甲基)A环芳构化,C3位有酚羟基或与酸形成的酯,17β-OH甾体雌激素结构特点:雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17β-二醇A环芳构化:UV吸收3-酚羟基:弱酸性,与三氯化铁显色与硫酸显色:绿色,伴有黄绿色荧光不稳定,易代谢,口服无

6、效雌二醇Estradiol用途:治疗卵巢功能不全所引起的疾病雌二醇衍生物戊酸雌二醇酯,长效,不能口服炔雌醇,活性很强的口服雌激素A环芳构化酚羟基乙炔基:与硝酸银生成银盐沉淀与硫酸显色3-羟基-19-去甲-17α-孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-17-醇炔雌醇Ethinylestradiol3-羟基-19-去甲-17α-孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-炔-17-醇17α位引入乙炔基,17β-羟基代谢受阻(口服活性是雌二醇的10~20倍)用途:与孕激素合用有抑制排卵作用,可以和炔诺酮,或甲地孕酮配伍制成口服避孕药炔雌醇Ethin

7、ylestradiol雌二醇和己烯雌酚 的立体相似性己烯雌酚理化性质本品分子中具有酚羟基,因此遇光易氧化变质。本品加硫酸溶解后显橙黄色,加水稀释颜色即消失。本品用稀乙醇溶解后,加1%三氯化铁溶液一滴,生成绿色配合物缓缓变成黄色。本品为人工合成雌激素代用品,可作为应急事后避孕药。三、雌激素拮抗剂可用于治疗与雌激素相关的肿瘤疾病和控制生育功能。氯米芬:能促进排卵,临床用于治疗不孕症雷洛昔芬对卵巢、乳腺雌激素受体均有拮抗作用,但对骨骼受体产生激动作用,用于骨质疏松的预防和治疗。孕激素的分类孕酮类:黄体酮、已酸羟孕酮醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮睾酮类

8、:炔孕酮、炔诺酮、异炔诺酮、炔诺孕酮孕酮类结构:孕甾烷母核4-烯-3,20-二酮甲基酮2120黄体酮Progesterone孕甾-4-烯-3,20-二酮,又名孕酮黄体酮-理化性质

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