a-溴查耳酮或a-溴肉桂与杂环的可见光氧化还原催化串联环化反应的方法-毕业设计外文翻译

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1、外文文献翻译2016届a-溴查耳酮或a-溴肉桂与杂环的可见光氧化还原催化串联环化反应的方法学生姓名彭凤学号12112116院系化学化工学院专业药学指导教师沈永淼完成日期2016-01-07a-溴查耳酮或a-溴肉桂与杂环的可见光氧化还原催化串联环化反应的方法SuvaPariaaandOliverReisera,*aInstitutfrOrganischeChemie,UniversittRegensburgUniversittsstrasse31,93053Regensburg,GermanyFax:(+49)-941-943-4

2、121;phone:(+49)-941-943-4631;e-mail:Oliver.Reiser@chemie.uni-regensburg.deReceived:November29,2013;Publishedonline:February2,2014SupportinginformationforthisarticleisavailableontheWWWunderhttp://dx.doi.org/10.1002/adsc.201301069.摘要：乙烯基自由基可由a-bro-mochalcones或a-bromocinna

3、mate乙酯在可见光下催化氧化还原条件下通过淬火周期的铱配合物[Ir{DF（CF3）聚吡咯}2（dtbbpy）]PF6进行级联反应在杂环的方法产生。这个方法需要两个连续的C-C键的形成和三个C-H激活。这个过程适合于呋喃、苯并呋喃、吡咯、吲哚，在新型多环框架和环境友好的反应条件下的各种各样的在温和的高产量带来提升。关键词：串联环化反应；杂环；铱；乙烯基；可见光光催化引言级联反应[1,2]是多环化合物的合成有机化学中的一个强大的工具，具有效率高、操作简单的特点。一个特别好的探索方法是1,6-烯炔环化反应，以及最近，与芳基磺酰氯通过可见光

4、驱动的过程，这种结构元素与多环芳香族化合物的偶联很好的例子证明。[3]我们在这里报导的光化学反应生成的乙烯基与耦合的分子过程涉及三C-H活化产生诸如萘并[2,1-b]呋喃杂环的新型支架的另一种方法，3H-苯并[e]吲哚类及相关化合物（方案1）。尽管可见光光催化[5]演示赫然等过程的综合潜力惊人的复活[4]，只有几个例子，形成由光氧化还原活性乙烯基C（SP2）X（卤素）键。最近史蒂芬森等报道从乙烯基碘化物的氧化还原催化反应得到乙烯基，在减少或环化反应测量他们[6]。在我们以前的关于可见光介导的脱卤反应[8]的报告[7]，我们发现邻二溴羰

5、基化合物可用于α-醋酸乙烯基源，引起炔烃的形成。鉴于这种自由基高的反应活性[9]，我们怀疑如果炔烃的消除途径是不可能，那些是否可以引起C-C偶联反应。事实上，我们发现，一个高效的光氧化还原催化的串联环化多种杂环的方法[10]和a-溴查耳酮或a-溴肉桂之间（作为E/z-混合物，看到支撑信息详情）是可以实现的，后者作为前体。方案一：a-溴查耳酮或a-溴肉桂之间的氧化还原催化级联反应。乙烯基和环化提供ortho-Caryl氢键（方案一）结果与讨论我们开始研究a-bromochalcone1a和呋喃4a（表1）之间的反应。运用Ru（bpy）3

6、Cl2（bpy=联吡啶）（1摩尔%）在胺存在的光催化剂，用于还原淬火周期典型的条件（表1，第1、2项），引起了一个4a偶联产物形成1a在对比脱卤。相比之下试图利用Ru（bpy）3Cl2氧化淬火周期，是可操作和经济的，因为无需加入额外的电供体，确实是一个耦合的查尔酮1a和呋喃（4a）之间发生（表1，第3项）引起5aa。产品5aa是由绿色反应产生，特别是没有原料竞争脱卤的发生，然而，1a导致小于或等于5%的低收率的工艺进行了必要过程的最优化。转向Cu（DAP）2Cl[DAP=2,9-bis（对茴香基）-1,10邻二氮杂菲]，曙红Y或Ir[

7、（ppy）2（dtbbpy）]PF6（ppy=2-苯基吡啶，dtbbpy=4,4'-二—di-tert-butyl-2,2’-联吡啶），都已成功地用于通过氧化淬火周期的偶联反应[11]，并没有导致任何转换1a（表1，进入4-6）。令人欣慰的是，当使用[Ir{dF（CF3）ppy}2（dtbbpy）]PF6，[dF（CF3）ppy=2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶]在一个只有1mol%的催化剂浓度，12h后1a完全消耗，引起5aa高产[91%（核磁共振），85%（分离后的）；表1，进入7和表2，进入1]。N,N-二甲基甲酰胺作

8、为溶剂的证明是必不可少的，例如，当乙腈（表1，第8项）是没有使用转换1a观察。同样，光（表1，第9项）和催化剂（表1，第10项）是反应发生必不可少的条件。在找到合适的反应条件，我们检查过程的范围。查尔酮1可在供电子和给电