铜催化芳环及杂环上溴的碘代反应研究

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1、硕士学位论文铜催化芳环及杂环上溴的碘代反应研究Copper．catalyzedConversionofArylandHeteroarylBromidesintotheCorrespondingIodides学21107333完成日期：窒Q!垒生鱼目大连理工大学DalianUniversityofTechnologyIIIIIIIIIIIIIIqlllllIIIlY2590520大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已

2、申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：铜焦焦羞巫区塞丕土遗鲍熊垡厦廑作者签名：．压捡宴：日期：2Q!垒年盟月一12大连理工大学硕士学位论文摘要C—I键广泛存在于各类化合物中，并且在许多化学反应中起到关键作用。芳香及芳香杂环碘代物可通过Still／Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald-Hartwig等偶联反应合成出各种C-C、C—N化合物，并且碘代也是有机化合物分子中引入卤素的重要方法。本文利用廉价易得、环境友好的铜作为催化剂，对构建C—I键

3、合成芳香／芳香杂环碘代物进行了探索研究，能够高效得到目标产物。以对溴甲苯的碘代反应为模型反应，优化反应条件：Cu20为催化剂，三．脯氨酸为配体，碘化钾为碘源，乙醇为溶剂，在110oC下反应，可得到95％气相产率的对碘甲苯。研究了其他芳香溴代物和芳香杂环溴代物，发现都能高效的进行卤素交换反应得到相应的碘代物，收率在560／o-94％之间。关键词：铜催化剂；碘代物；溴代物；芳香；碘代反应铜催化芳环及杂环上溴的碘代反应研究Copper-catalyzedConversionofArylandHeteroarylBromidesintotheCorrespondingIodidesAbstract

4、TheC—Ibondthatiswidelypresentinvariouscompounds，playsacriticalroleinnumerouschemicalreactions．IncludingformationofC-CandC-NbondsthroughStill／Suzuki，Heck，Sonogashira，Buchwald-Hartwigcouplingreactionsofarylandheteroaryliodides．Morever,iodinationreactionisrecognizedasquiteanimportantwaytointroducehal

5、ogenfunctionalgroupintoorganiccompounds．Inthisthesis，whilethepresenceofeconomic，easilyavailableandenvironmentfriendlycoppercatalystinthereactionsystem，synthesisofaromaticandheteraromaticiodidesiSexploredbyconstructionofC-Ibond．Thetargetproductshavebeensuccessfullyobtainedw油ahigllyield．Theiodinatio

6、nof1-bromo-4-methylbenzeneWasselectedasthemodelreaction，and1-iodide一4一methylbenzeneCanbeobtainedin95％GCyield．Afterscreeningreactionconditions，theoptimalreactionsystemshouldbeCu20，L—proline，KIandEtOHemployedascatalyst，ligand，iodinesourceandsolvent，respectively．WhenreactiontemperatureisI10oC，theresu

7、ltsindicatethatvariousarylandheteroarylbromidesCanbeconvenientlyandeffectivelyconvertedintothecorrespondingiodidesin5∞5％yields．KeyWords：Coppercatalyst；iodides；bromides；awl；iodinationII—大连理工大学硕士学位论文目录摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯