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《α-一溴代芳杂环乙酮论文:α-溴代芳(杂)环乙酮与取代哌啶的c-n亲核取代反应》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、α-一溴代芳杂环乙酮论文:α-溴代芳(杂)环乙酮与取代哌啶的C-N亲核取代反应【中文摘要】芳杂环化合物是重要的医药、农药等精细化工产品的中间体,特别在制药领域有着广泛的应用,因而构建功能结构的哌啶化合物已经引起了人们的广泛关注。基于这样的背景,本论文主要以α-溴代芳杂环乙酮和取代哌啶盐酸盐为底物,经C-N亲核取代反应制备新型芳杂环乙酰基取代的哌啶类化合物。实验首先用溴代试剂—过溴四丁基溴化铵合成α-一溴代芳杂环乙酮;其次根据文献经过C-O亲核取代合成取代哌啶的盐酸盐。然后以这两种新制备的中间体作为
2、反应底物,经C-N亲核取代反应合成具有广泛药用价值的芳杂环乙酰基取代的哌啶类化合物。实验中,考查了不同的原料配比、碱、溶剂和温度对反应的影响,得到较优的反应条件,并在较优的反应条件下,改变原料的取代基进行反应,合成1--2-(2’-噻吩基)乙酮等10种双取代的哌啶类衍生物,并通过NMR,MS和IR对目标产物结构进行了表征。【英文摘要】Aromaticheterocycliccompoundsareaclassofimportantfinechemicalintermediatesforthemed
3、icinesandagriculturalchemicals,andwereespeciallyappliedwidelyinthepharmaceuticalfield.Accordingly,greatattentionhasbeenpaidtotheconstructionoffunctionalizedpiperidinecompounds.Herein,theC-Nnucleophilicsubstitutionreactionwascarriedoutusingα-bromo-arom
4、aticheteroethanoneandsubstitutedpiperidineasthesubstrate.First,2-bromo-1-(thiophen-2-yl)ethanonewassynthesizedbybrominationofaromaticheteroethanoneusingtetrabutylammo-niumtribromidesasbrominatingagent.Secondlyaccordingtotheliterature,thereplacedpiperi
5、dinehydrochloridewassynthesisedbytheC-Onucleophilicsubstitution.Andthen,withthetwonewpreparationintermediatesasareactiontothesubstrate,theC-Nnucleophilicsubstitutionreactionofα-bromo-aromatichetero-ethanoneandsubstitutedpiperidinetoofferthecorrespondi
6、ngpiperidinederivatives.Inthisexperiment,molarratio,base,solventandtemperaturewasinvestigatedtoestablishtheoptimumreactionconditions.The2-[4-(Benzothiazol-2-yloxy)-piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-yl-ethanoneetc10speciesdoublereplacedpiperidinekindofderiv
7、ativeswereobtainedinyieldof73.7%underoptimizedcondition.ThestructureofthetargetproductwascharacterizedbyMS,NMR,andIR.【关键词】α-一溴代芳杂环乙酮C-O亲核取代反应哌啶C-N亲核取代反应【英文关键词】α-bromoheterocyclicethanonetheC-OnucleophilicsubstitutionreactionpiperidinetheC-Nnucleophili
8、csubstitutionreaction【备注】索购全文在线加好友:1.3.9.9.3.8848同时提供论文写作一对一指导和论文发表委托服务【目录】α-溴代芳(杂)环乙酮与取代哌啶的C-N亲核取代反应中文摘要4-5ABSTRACT5-61.文献综述10-381.1含溴化合物与溴代反应的应用及发展10-151.1.1芳杂环乙酮的α-一溴代化合物的应用11-121.1.2芳杂环乙酮的溴代方法简介12-151.2哌啶及其衍生物的应用及发展15-211.2.1哌啶衍生物在医药上的应用与发