手性离子液体配体交换色谱拆分扁桃酸对映体的研究

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1、手性离子液体配体交换色谱拆分扁桃酸对映体的研究杨艳霞岳艳蒋新宇*(中南大学化学化工学院长沙410083)摘要本文基于配体交换的机理，研究了以脯氨酸手性离子液体作为手性配体拆分扁桃酸(MA)对映体的方法及热力学过程。详细考察了手性离子液体的烷基链长、铜离子的浓度、离子液体的浓度和pH等因素对MA对映体分离的影响。研究发现，不同烷基链长的手性离子液体中，以1-丁基-3-甲基咪唑L-脯氨酸为配体时，MA对映体的拆分效果最好;随着铜离子浓度的增加，MA对映体的保留时间和分离度先增大再减小;而随着1-丁基-3-甲基咪唑L-脯氨酸离子液体的浓度和

2、流动相pH的增大，保留时间和分离度均增大。本文还测定了拆分过程中的一些热力学参数，结果表明，MA对映体的拆分过程是一个焓控的过程，L-MA较D-MA与固定相有更强的相互作用，保留时间更长。关键词手性离子液体配体交换手性拆分扁桃酸对映体ChiralSeparationofMandelicAcidEnantiomersbyLigandExchangeChromatographyBasedonChiralIonicLiquidsYangYanxia，YueYan，JiangXinyu*(SchoolofChemistryandChemica

3、lEngineering，CentralSouthUniversity，Changsha410083)AbstractResolutionofmandelicacidenantiomersbyligandexchangechromatographywiththechiralionicliquids(ILs)containingimidazoliumcationsandL-prolineanionsaschiralselectorsanditsthermodynamicalprocesswerestudied．Someresolutio

4、ninfluencingfactors，suchasalkylchainlengthofILs，concentrationsofCu2+andILs，andpHofthemobilephase，wereinvestigated．WhenthealkylchainlengthisC4，thechiralionicliquidhasthebestenantioselectivity．ThevaluesoftandRbothincreasebeforetheconcentrationofCu2+isupto8mmol/Landthendec

5、linewhentheconcentrationofCu2+furtherincreases．AndthesevaluesalsoincreasewiththeincreaseofconcentrationsofILsandpHofthemobilephase．Somethermodynamicalparameterswereevaluated，whichshowedthatthechiralseparationofmandelicacidenantiomersisanenthalpy-controlledprocesssandtha

6、tL-MAhasstrongeraffnitytothestationaryphase．KeywordsChiralionicliquids，Ligandexchange，Chiralseparation，Mandelicacidenantiomers手性药物的两个对映体尽管有相同的物理性质却往往表现出不同的药理和毒理性质［1］。通常情况下，只有其中的一种构型具有药物活性，而另外一种活性低或没有活性甚至有毒副作用。因此，对单一对映体药物的需求量不断增大。手性药物拆分作为一种获得单一对映体药物的重要方法，越来越受到研究者的重视。扁桃酸(

7、MA)是一种广泛应用于药物合成工业的中间体，它的两种对映体表现的性质各异［2］。目前，MA外消旋体的拆分技术有双水相萃取［3］、结晶［4，5］、高效液相色谱［6，7］、气相色谱［8］、毛细管电泳［9］和生物降解［10］等。其中，相对于手性固定相来说，采用手性流动相添加剂的配体交换色谱，是一种价格低廉、操作方便的手性识别技术。该技术自提出以来，就成了分离手性物质的强有力的方法并被用于MA对映体的手性分离［11，12］。由于手性选择剂在配体交换色谱分离中的决定作用，寻找新的手性选择剂的研究日益受到重视。杨艳霞女，26岁，硕士生，现从事手性

8、药物的拆分研究。*联系人，E-mail:jiangxinyu@csu．edu．cn国家自然科学基金项目(21176262)和湖南省科技计划项目(2010WK3029)资助2012-02-04收稿，2012-03-26接受