高效氯氰菊酯的手性拆分及其对映体毒性研究

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1、高效氯氰菊酯的手性拆分及其对映体毒性研究高效氯氰菊酯的手性拆分及其对映体毒性研究摘要本论文建立了高效氯氰菊酯4个对映异构体的正相高效液相色谱拆分方法。研究了各对映异构体对斑马鱼胚胎、SH．SY5Y细胞的毒性，为高效氯氰菊酯的环境安全评价提供了科学的依据。论文首先利用CHIRALCELOD和CHIRALPAKAD手性色谱柱，建立了高效氯氰菊酯4个对映异构体的正相高效液相色谱拆分方法。分别探讨了在OD和AD柱上流动相比例对分离效果的影响，考察了柱温对分离结果的影响(OD柱)。此外，根据文献，确定了OD柱上拆分得到的4个峰的绝对构型。其次，根据OECD标准，研究了高效氯氰菊酯及其

2、四个手性异构体对斑马鱼胚胎发育的影响。48h时，高效氯氰菊酯及其四个手性异构体对斑马鱼胚胎孵化率的影响最大。其中1R．c括．心异构体毒性最大，外消旋体(racemate)、1R．trans．0【S异构体次之，1S-cis．aR异构体和1S-trans．aR异构体则无致畸效应。药物处理组的斑马鱼胚胎出现卵黄囊水肿、心包囊水肿、尾巴弯曲等畸形，其中最为敏感的毒理学终点是尾巴弯曲。72h时，各指标呈现出一定的剂量．效应关系。第三，考察了高效氯氰菊酯外消旋体及其四个手性异构体对SH．SY5Y细胞毒性的影响。它们均能够剂量依赖性的抑制SH．SY5Y细胞的增值。100岬01／L时，外消

3、旋处理组和1尺．c括．酊异构体处理组的相浙江工业大学硕士学位论文高效氯氰菊酯的手性拆分及其对映体毒性研究对增殖率差异最大，达1．52倍。1尺。c括．谜异构体对SH．SY5Y细胞的毒性最大，对映体之间1尺．c西．心异构体>1S-cis．o．R异构体，1S-trans．砍异构体>1R．trans．aS异构体。关键词t手性拆分，对映异构体，斑马鱼胚胎，SH．SY5Y细胞，毒性浙江工业大学硕士学位论文高效氯氰菊酯的手性拆分及其对映体毒性研究STUDYONTHESEPARATl0NANDTOXICITYOFENANTIOMERSOFBETA—CYPERMETHR玎NABSTRACTI

4、nthispaper，ZebrafishembryosandSH—SY5Ycellwereusedastestmodels，andaseriesoftoxicitytestwereestablished．Amethodofchiralseparationoffourenantiomersofbeta-cypermethrinwasdevelopedbyhighperformanceliquidchromatography(HPLC)．Thethesisaimstoevaluatetoxicityofbeta-cypermethrinanditsfourenantiomers

5、tozebrafishembryosandSH—SY5Ycell，andalsoprovidestheevaluationstandardforenvironmentalorganisms．Amethodforchiralseparationoffourenantiomersofbeta-cypermethrinwasdevelopedbyHPLContheCHIRALCELODandCHIRALPAKADcolumns．Theeffectsofdifferentproportionofmobilephase(onODandADcolumns)andcolumntemper

6、ature(onODcolumn)werestudied．Besides，assignmentofabsoluteconfigurationstotheresolvedfourpeakswasmadebycomparingchromatogramfrompreviousstudy．AccordingtotheOECDstandard，theeffectsofbeta-cypermethrinanditsfourenantiomerstozebrafishembryoswereresearched．At48-h，beta一浙江工业大学硕士学位论文3高效氯氰菊酯的手性拆分及其对

7、映体毒性研究cypermethrinanditsfourenantiomershadthegreatesteffectonthehatchingrateofthezebrafishembryos．Themostembryotoxicisomeris1R—c／s-as,nextisracemateand1R-trans-aS．Embryosexposedtotheseisomersshowedvariousdevelopmentalabnormalities(yolksacedema，pericardialedema