第二单元 芳香烃学案

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1、第二单元芳香烃学案（1）芳香族化合物——。芳香烃——。一、苯的结构与性质1．苯的结构（1）分子式：最简式（实验式）：（2）结构式：结构简式：，〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10

2、-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，（3）分子空间构型苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。2．苯的物理性质苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。3．苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理：装置：（如右图）①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，②反应结束后，三颈烧瓶底部出现③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀注意：4①

3、直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。②锥形瓶的作用：③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：④碱石灰的作用：。⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：⑥NaOH溶液的作用：⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是（2）苯的硝化反应：原理：装置：（如右图）现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现注意：①硝基苯溶于水，密度比水，有味②长导管的作用：③为什么要水浴加热：（1）；（2）；④温度计如何放置：（3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa

4、的条件下发生加成反应（4）氧化反应①可燃性：。现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。②（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。总结：苯的化学性质比较、是易、难。4第二单元芳香烃学案（2）分馏干馏二、芳香烃的来源与应用1．来源：（1）煤煤焦油芳香烃（即最初来源于）（2）石油化工催化重整、裂化（现代来源）2．应用：   ①在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是、和②合成炸药、涂料、染料、农药、合成材料（包括合成纤维）等。家庭装修时涂墙的涂料，经常含有苯、甲醛等有害物，需要等房间完全干燥之后，方可入住。3．苯的同系物（1）概念苯的同系物只有一个苯

5、环，它们可以看成是由苯环上的H被代替而得到的。CH3CH2CH3例如：甲苯乙苯苯的同系物的通式：（2）性质①相似性：A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。B．都能和X2、HNO3等发生取代反应。甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种溶于水的色针状晶体，烈性炸药。C．都能与H2发生加成反应甲苯与H2加成反应：②不同点：A．侧链对苯环的影响使苯环侧链位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。B．苯环对侧链的影响实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象乙苯中加入酸性KMnO

6、4溶液→KMnO4溶液，现象二甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为。（3）乙苯的制备原理（反应方程式）：联苯CH23．多环芳烃联苯萘蒽4A．多苯代脂烃：苯环通过连接在一起。B．联苯或联多苯：苯环之间通过直接相连。C．稠环芳烃：由共用苯环的若干条形成的。反思总结：各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物【练习】1、下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是（）A．苯及其同系物可以含有1

7、个苯环，也可以含有多个苯环B．苯及其同系物都能溴水发生取代反应C．苯及其同系物都能氯气发生取代反应D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化2、某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基3、联苯的结构简式如右图，下列有关联苯的说法中正确的是（）A．分子中含有6个碳碳双键B．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应C．它容易发生加成反应、取代反应，也容量被强氧化剂氧化D．它和蒽（）同属于芳香烃，两者互为同系物4、下列有关反应和反应类型不相符的是（）A．甲

8、苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反