有机催化合成新型查尔酮类衍生物本科论文.doc

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1、学科代码：070701学号：105703020064贵州师范大学（本科）毕业论文题目：有机催化合成新型查尔酮类衍生物学院：化学与材料科学学院专业：化学年级：2010级姓名：指导教师：完成时间：2014年4月有机催化合成新型查尔酮类衍生物摘要：查尔酮类化合物具有广泛的生物活性。本文以双烯酮类衍生物和蒽酮为原料，采用有机催化合成九种新型查尔酮类化合物，考察不同催化剂、溶剂等合成条件对产品产率的影响，筛选得到最优催化剂为DABCO，最优溶剂为二氯甲烷，产率最高为71.6%，并在此基础上考察了双催化剂的协同催化效果对产率的影响，产率提高至89.9%。Ab

2、stract:Chalconesderivativeshaveawiderangeofbiologicalactivity,Thispaperusediketeneandanthroneasrawmaterial,synthesisedninenewchalconesderivatives.Reacactionconditionsofdifferentcatalysts,solventsandotherproductsyieldtheimpactwerescreened.WithoptimalcatalystDABCO,solventmethyl

3、enechloride,theyieldwas71.6%.Dualsynergisticcatalyticeffectontheyieldofthecatalystwasalsoinvestigated,underidealresult,yieldsignificantimprovementof89.9%.关键字：查尔酮；双烯酮；蒽酮；有机催化；协同催化；Keywords:chalcone;diketene;anthrone;organiccatalysis;synergeticcatalytic;1．引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮。查尔酮类化合物

4、是一类存在于许多药用植物中的天然有机化合物，例如甘草、红花等药用植物中的天然有机化合物[1]，其基本骨架结构为1,3-二苯基丙烯酮，由于其分子结构具有较大的柔性可以和不同的受体结合[2]。现代药理学研究表明查尔酮类衍生物具有多种生物活性，包括：抗肿瘤、抗氧化、血小板聚集、抗寄生虫、抗病毒、抗溃疡、抗菌、抗炎、及抑制、降血糖、保肝等作用[3]。近几年来关于查尔酮类衍生物的生物活性的研究倍受青睐。图1查尔酮结构9,10-二氢-9-氧蒽（蒽酮）被广泛报道的是蒽酮比色法测食物中糖的含量的多少，因其灵敏度高、重现性好、节约试剂等优点得到国内外的认可,并将蒽

5、酮比色法被列为食物中糖含量的标准分析法之一。也很多有文献报道蒽酮及其衍生物能抑制乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和乙酰胆碱酯酶诱导的Aβ聚集活性，及抗肿瘤等活性[5-6]。拟定蒽酮和双烯酮合成的查尔酮有更广泛，更强的生物活性。本文报道用有机催化合成了九种新型查尔酮衍生物。图29,10-二氢-9-氧蒽（蒽酮）的结构1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-酮(双烯酮)名乙酰乙烯酮或烯酮二聚物，是活性很高的不饱和醛酮，可以在多个位置（如图3）发生亲核加成反应。本文通过有机催化合成得到1,4-亲核加成产物。图3双烯酮的反应位点自1989年List等人开始使用有机小

6、分子催化后，科学家们被其操作简便，对空气，水等不敏感及其对环境友好等特点吸引[7]。有机催化是指使用不含金属的有机分子作为催化剂的催化模式。有机分子催化剂不含有金属，其主要由氢、氮、碳、硫、磷等元素组成[8]。使用有机分子作为催化剂一般具有适用范围广、催化效率高、无毒廉价、选择性好、结构简单、易于负载、回收且操作简便、环境友好的等优点。但有机催化的底物适应范围较窄，反应也相对缓慢，用量比较大，其活性调节相对困难[9]。随后，多种协同催化模式被报道，不同有机催化剂的催化效率和催化底物范围、催化剂活性、种类丰富性以及催化选择性上各具特色，也有文献报道

7、把两种不同的有机催化剂催化结合用于催化串联反应[10-11]，既可以发挥这两种催化模式的各自的优势，又符合绿色化学的要求，可能达到很好的催化效果。本文采用多种双烯酮衍生物和蒽酮为原料合成查尔酮类有机物，考察了溶剂、催化剂及有机协同催化剂对合成新型查尔酮类衍生物的影响。2．实验方法2.1．实验试剂及仪器三乙烯二胺（DABCO）、蒽酮、双烯酮、蒽酮、脯氨酸、双烯酮，阿拉丁试剂有限公司，苯甲酸、2-萘酚、对硝基苯甲酸、醋酸、氢氧化钠、石油醚、乙酸乙酯、乙醚、甲苯、甲醇、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、三甲胺水溶液、二甲胺水溶液

8、国药集团化学试剂有限公司，所有试剂均为分析纯。AR1140型电子分析天平，OHAUS；ZF-I型三用紫外分析仪，上海顾村电光仪器厂;10