查尔酮类化合物合成及研磨法应用

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1、兰州理工大学硕士学位论文查尔酮类化合物的合成及研磨法的应用姓名：徐志刚申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：张应鹏20090510硕士学位论文摘要本论文研究了4’．苯氧基查尔酮衍生物的合成及其抗氧化活性，并利用查尔酮独特的结构特征结合研磨法合成部分新化合物。论文主要由以下五章组成。第一章，对查尔酮类化合物的研究进展做了详细的综述。查尔酮是一类重要的有机合成中间体，具有多个反应活性中心，在迈克尔加成反应、光反应、聚合反应及配位化学和超分子化学中具有广泛的应用。此外，许多查尔酮及其衍生物还具有许多优异的生

2、物活性，例如：具有抗细菌、抗病毒、抗真菌、消炎、除草等活性，因此查尔酮类化合物的合成及从天然产物中的分离提取一直是生物医药、农业、食品等方面研究的重要领域。同时利用其独特的结构特征，查尔酮作为中间体亦广泛地用于有机合成和药物合成当中。其中查尔酮的迈克尔加成反应是其特征反应之一。第二章，在使用强碱如醇钠在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合生成查尔酮外还探索了其他高效率的合成方法。合成的8个4·．苯氧基查尔酮衍生物的结构经1HNMR己确证，收率为48％～76％。虽然收率一般，但较偶联苯基法反应步骤短，易于

3、分离和精制。第三章，通过邻菲哕啉．Fe2+氧化法，利用Fenton反应体系产生羟自由基(·Om，邻菲哕啉．Fe2+水溶液被羟自由基氧化为邻菲哕啉．Fe“后，其510nm最大吸收峰消失，抗氧化剂由于具有清除羟自由基的作用，可用吸光度的变化反映提取物对羟自由基的清除能力，以及对八个4’．苯氧基查尔酮类衍生物的浓度和对羟基自由基的清除率作图并进行理论分析。第四章，在无溶剂研磨条件下氢氧化钠和碳酸钾先催化苯乙酮与取代苯甲醛的羟醛缩合再与丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己酮等一系列活泼亚甲基化合物的迈克尔反应，根据此

4、法得到70％～97％的迈克尔加成产物。该法反应条件温和，操作简便。第五章，在研磨条件下，将苯乙酮和取代苯甲醛与NaOH／K2C03于研钵中室温研磨15～30min进行羟醛缩合反应合成查尔酮。无需中间处理，无需再加碱。直接加入另一种芳酮(联苯乙酮)继续研磨20～30min即发生迈克尔加成反应生成1，5．二酮类化合物，收率86％～88％，将1，5．二酮类化合物与醋酸铵在少量的醋酸溶液中氧化形成吡啶环。结构经1HNMR确证发现反应失败，最终没能合成吡啶。关键词：查尔酮；缩合；清除率；研磨；迈克尔加成；毗啶查尔酮

5、类化合物的合成及研磨法的应用AbstractThisthesisstudiedthc4’一phenoxy—chaIconederiVatiVesandthcirantioxidaIltactiVity，andtheuseofchalconestructuralcharacteristicsuniquecombinationofabrasiVecompoundssomeofthenewsynthesis．ThcsismainlycomposedofaboutfiVechapters．Thefirstchap

6、terofthecompoundsChaIconesresearchtodoadetailedoVerView．ChaIconesarcimponantintermediatesinorganicsynthesis，reactionwithmultipleactiVesites，intheMichaeladditionreaction，lightreactions，polymer讫ationreactionsandcoordinationchemistryandsupramolecularchemistr

7、yinawiderange0fapplications．Inaddition，manychalc0ⅡeaⅡditsderiVatiVesals0haVea10t0fexcellembiologicalactiVity，suchas：anti-bacterial，anti-Virus，aⅡti—fungal，anti-innammatory，weedingandotheractiVity，s0ChalconesSynlJlesisandNaturalPfoducts舶mtheIsolationhasbeen

8、abi0109icalmedicine，agricunurc，foodandothcressentialareasofresearch．Atthesametime，theuseofitsuniquestructuraIcharacteristics，aschalconciⅡtermedjatesarealsowideIyusedinorganicsynthcsisandsyntheticd『ugswhich．Chalconco