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时间:2021-04-14
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1、《章醇酚和醚》PPT课件重点1、醇、酚和醚的命名。2、醇的化学性质。(醇与活泼金属的反应、脱水与氧化、Lucas试剂、邻二醇特性、酯化等)。3、酚的化学性质。包括:弱酸性、环上的取代反应、颜色反应等。4、醚键的断裂,测定醚的结构。5、特定的鉴别反应及排列顺序。-OH(酚羟基)本章化合物结构比较醚C-O-C(醚键)注意不属于不饱和醇异构化一元醇多元醇不属于多元醇异构化选择含有羟基的最长碳链作为主链,而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、数目、名称及羟基的位次写
2、在“某醇”的前面。系统命名法:二、命名:顺-3-甲基环己醇2,5-二甲基-2-己醇5,5-二甲基-2-己醇(R)-2-丁醇(S)-1-苯基-1-丙醇2-甲基苄醇2-甲基-2,5-己二醇不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基和双键碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽可能使羟基的位次最小:4-丙基-5-己烯-1-醇3-乙基-3-丁烯-2-醇想一想3-戊烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)(肉桂醇)想一想1,2,3-丙三醇简称:丙三醇(俗称:甘油)顺-1,2-环戊二醇季戊四醇(1)3
3、-甲基-2-丁醇(2)4-苯基-2-戊醇(3)2-乙基-1,3-丁二醇(5)(6)P142问题6-1:(4)三、醇的化学性质:R—O—HO—H键断裂和C—O键断裂两种不同类型的反应。氧化反应取代反应脱水反应酸性(被金属取代)(一)与活泼金属反应:-+(醇有酸性)酸性:伯醇>仲醇>叔醇强弱醇与水都含有羟基,都属于极性化合物,具有相似的性质,如:与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应,放出氢气:-+(醇的酸性比水弱其共轭碱是强碱)乙酸碳酸苯酚水乙醇pKa4.766.3510.015.718o酸性强弱酸碱性:(二)与HX反应:氢卤
4、酸的反应活性:HI>HBr>HCl各种醇的反应活性:苄醇和烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇例如:叔醇仲醇伯醇卢卡斯试剂立即浑浊10min出现浑浊加热后才反应卢卡斯(Lucas)试剂:浓HCl和无水ZnCl2的混合溶液苄醇、烯丙醇和可通过以上反应,观察反应中出现浑浊分层的快慢区别6个碳以下的伯、仲、叔醇、苄醇和烯丙醇。CH3CH2CH2CH2+HClCH3CH2CH2CH2+H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温(10min左右出现浑浊分层)HCH3COHCH3CH3HClCH3CClCH3
5、C3H2O(马上出现浑浊分层)ZnCl2室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊分层)P147问题6-3:Lucas试剂(室温)3-甲基-2-丁醇数分钟反应(浑浊分层)2,3-二甲基-2-丁醇立即反应(浑浊分层)3,3-二甲基-1-丁醇室温不反应(△后反应,浑浊分层)(三)脱水反应:分子间脱水:分子内脱水:乙烯乙醚脱水活性次序:叔醇>仲醇>伯醇⑴、⑶、⑵试排列各醇脱水的次序(难→易)(1)想一想(2)(3)醇分子内脱水遵循札依切夫规则低温:有利于取代反应而生成醚;高温:分子内脱水生成烯烃。一般叔醇脱水不生成醚,而生成烯烃。指出下
6、列醇脱水的主要产物想一想浓浓浓P150问题6-4(1)(3)(4)(2)[O][O][O](—)[O](四)氧化反应:常见的氧化剂:(紫红色褪去)(橙色蓝绿色)(橙色蓝绿色)(醇醛)[o]橙色蓝绿色(—)想一想正丁醇叔丁醇硝酸酯硫酸氢酯硫酸酯烷基磷酸酯二烷基磷酸酯三烷基磷酸酯(五)与无机含氧酸的反应:甘油三硝酸酯(硝酸甘油)与氢氧化铜反应深蓝色液体浅蓝(六)多元醇的特性:深蓝色液体无(浅蓝)(用于鉴别具有邻二醇结构的多元醇)第二节酚酚——羟基(-OH)直接连在苯环上的化合物。通式:Ar—OH[注意]与PhCH2OH(芳醇)的区
7、别。一、酚的结构:OHP-π共轭二、分类和命名:一元酚二元酚三元酚多元酚4-烯丙基-2-甲氧基苯酚(丁香酚)2-甲苯酚(邻甲苯酚)邻苯二酚间苯二酚对苯二酚连苯三酚偏苯三酚均苯三酚5-甲基-2-异丙基苯酚12511邻羟基苯甲酸2,4,6-三硝基苯酚P228多官能团化合物选择母体的优先次序是:羧酸>磺酸>酸酐>酯>酰卤>酰胺>腈>醛>酮>醇>酚>胺>醚三、酚的化学性质:(一)酚羟基的弱酸性:苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液通入二氧化碳,苯酚即游离出来工业上利用苯酚能溶于碱,而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。苯酚溶于NaOH,但不
8、溶于NaHCO3酚的酸性比碳酸弱:+酚的苯环上连有吸电子基时,其酸性比苯酚强;连有给电子基时,其酸性比苯酚弱。苦味酸pKa吸电子基团的硝基越多,酸性越强。试将下列化合物按酸性由强到弱排列(1)(2)(3)(4)想一想(3)>(2)>(1)>(4)P158问题6-6>>>>(二
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