最新第6章-醇酚醚课件PPT.ppt

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1、第6章-醇酚醚本章主要内容第一节醇一、结构、分类、命名法二、性质(一)物理性质(二)化学性质三、常见的醇第二节酚一、结构、分类和命名法二、性质(一)物理性质(二)化学性质三、常见的酚第三节醚一、结构、分类和命名二、性质(一)物理性质(二)化学性质三、常见的醚醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。醇(R-OH):-OH与脂肪烃基、脂环烃基以及芳环侧链相连的化合物。酚(Ar-OH):-OH直接与芳环相连的化合物。醚(R-O-R′,Ar-O-Ar′,Ar-O-R):氧原子直接与两个烃基相连的化合物。烃基:包括脂肪烃基、

2、脂环烃基和芳基说出下列物质的类别:醇醇酚醚酚醇3、按羟基的数目分类一元醇二元醇多元醇甲醇乙二醇丙三醇一、结构、分类、命名法(二)命名:1.普通命名法根据烃基的名称称为“某醇”。CH3-CH2-CH2OH正丙醇CH3-CH-CH3OHCH2=CH-CH2-OH异丙醇、仲丙醇烯丙醇CH3-CH2-CH2-CH2OH正丁醇一、结构、分类、命名法2.系统命名法(1)饱和醇选择含有-OH所连碳原子在内的最长碳链作为主链,按照主链中所含碳原子数称为“某醇”;从靠近羟基的一端开始编号,使羟基和取代基的位次尽可能小;取代

3、基的位次、数目、名称及羟基的位次写在“某醇”之前。CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3CH3ClOH5-甲基-4-氯-3-己醇CH3-CH-C-CH-CH2-CH3CH3OHCH3CH2CH32,4-二甲基-3-乙基-3-己醇一、结构、分类、命名法2.系统命名法(2)不饱和醇选择含有羟基和不饱和键(双键或叁键)在内的最长碳链为主链,根据主链上所含碳原子的数目称为“某烯醇或某炔醇”。从靠近羟基一端开始编号,注明不饱和键和羟基的位次,命名为“m-某烯(炔)-n-醇”。3-丁烯-2-醇CHC-CH2OH2-

4、丙炔-1-醇一、结构、分类、命名法2.系统命名法(3)芳香醇可将芳基作为取代基加以命名。2-乙基-3-苯基-1-丁醇CH2CH=CH-CH2OH4-苯基-2-丁烯-1-醇一、结构、分类、命名法2.系统命名法(4)脂环醇在环烃基的名称后加“醇”字,再从连接羟基的碳原子开始,给环上的碳原子编号,并尽量使环上取代基的位次最小。环己醇2-甲基环己醇一、结构、分类、命名法2.系统命名法(5)多元醇选择含有尽可能多的羟基的最长碳链作为主链,根据主链上碳原子的数目和羟基的数目(用汉字)命名为“某某醇”,羟基的位次写在“

5、某某醇”的前面。当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次。丙三醇乙二醇CHCH2CH2OHOHOHOHCH2-CH2OH2,5-庚二醇4-甲基-3-戊烯-2-醇CH2=CHCHCH2OHCH32-甲基-3-丁烯-1-醇练习:命名3-甲基-4-庚醇1-乙基环戊醇练习:命名3-苯基-1-丙醇二、性质(一)物理性质1.状态气味:C1—C4醇有酒味的无色液体;C5—C11的醇具有不愉快气味的油状液体;C12以上的醇为无臭无味的蜡状固体。2.沸点氢键低级醇的沸点比相近分子量的烷烃要高得多。因为醇羟基可

6、形成分子间氢键。3.水溶性低级醇与水任意混溶。因为水分子与醇分子之间也能形成分子间氢键。氢键氧化反应取代反应脱水反应酸性(被金属取代)(二)化学性质1、O-H断裂与活泼金属的反应2、C-O断裂发生取代反应和酯化反应3、脱β-H发生消除反应(脱水反应)4、脱ɑ-H发生氧化反应βɑ1.与活泼金属反应——酸性(H被取代)H-O-H+NaNaOH+H2R-O-H+NaRONa+H2(反应激烈)(反应缓和)酸性:H2O>ROH;碱性:NaOH

7、。RONa+H2O→ROH+NaOH(二)化学性质(二)化学性质2.与无机酸的反应(-OH被取代)与HX的反应醇与氢卤酸作用,醇中的-OH被卤素原子取代而生成卤代烃和水。不同氢卤酸的活泼顺序为:HI>HBr>HCl醇的反应活性顺序为:烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇OHRXHXROH2++→√(二)化学性质与HX的反应用浓盐酸与无水氯化锌混合所配制的溶液称作卢卡斯(Lucas)试剂;可以鉴别六个碳以下的低级醇。卢卡斯试剂分别与伯、仲、叔醇、烯丙醇、苄醇作用:烯丙醇、苄醇、叔醇最快,立即浑浊;仲醇需放置10分

8、钟才会出现浑浊;伯醇在室温下数小时无浑浊或分层现象,需加热才能反应。(二)化学性质ZnCl2室温立即浑浊CH3-C-Cl+H2OCH3CH3CH3-C-OH+HClCH3CH3ZnCl2室温OHCH3CH2CHCH3+HClClCH3CH2CHCH3+H2O5~10分钟浑浊CH3CH2CH2CH2OH+HClZnCl2加热CH3CH2CH2CH2Cl+H2O加热后浑浊√课堂思考题1.下列醇中与卢卡斯试剂反应最慢的是()A.CH

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