有机推断专题讲座(讲义).doc

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1、有机综合推断题突破策略一、确定官能团的方法1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放

2、出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2．根据数据确定官能团的数目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4)，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—O

3、H；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。3．根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。二、有机反应类型的推断1．有机化学反应类型判断的基本思

4、路2．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液

5、或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。【例1】　有机物间存在如下转化关系：已知：①C、E均能发生银镜反应；②H的结构简式为。回答下列问题：(1)写出A的分子式：________________。(2)写出E的结构简式：______________。(3)F分子中含有的官能团的名称是____

6、__________。(4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。①氧化反应　②消去反应　③加成反应　④取代反应⑤还原反应(5)写出由F生成H的化学方程式：________________________________________________________________________________________(有机物用结构简式表示)。解析　根据H的结构简式，可以推断F为，根据转化关系，C为醛、E为酯，由于C、E均能发生银镜反应，显然C为HCHO、E为HCOOCH3，故B为CH3

7、OH，根据B、F的结构简式，则A为。(1)A的分子式为C10H12O3。(2)E为HCOOCH3。(3)分子中含有的官能团为羟基、羧基。(4)A转化为B和F的反应为水解反应，属于取代反应。(5)由F生成H的反应为酯化反应，化学方程式为＋H2O。答案　(1)C10H12O3　(2)HCOOCH3　(3)羟基、羧基　(4)④(5)＋H2O【例2】　某有机物X的相对分子质量不超过170，是苯环上的邻位二取代物，既能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应。1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的

8、量之比为3∶1，同时消耗标准状况下的O2201.6L。(1)该有机物的分子式为__________，结构简式为____________。1molX和足量的溴水反应消耗Br2________mol。(2)芳香族化合物G是X的同分异构体，含有2个六元环，能和金属钠反应，水解产物能发生显色反应。物质G可通过下列路线合成：①B→C的反应类