专题讲座十三有机综合推断题突破策略

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1、专题讲座十三有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例1】下图中A.B、C.D.E.F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。c浓h2so4>aEANaOH/HQAH・B②①J

2、

3、RH2SO49AL詛③(FC浓H?SO4,170T匸®GC2H^O(DD的化学名称是(2)反应③的化学方程式是(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是。A的结构式是,反应①的反应类型是o(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。(I)为邻位取代苯环结构;(II)与B具有相同官能团;(III)不与FeC

4、b溶液发主显色反应。写出其中任意一种同分异构体的结构简式(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一•种重要的工业用途【例2](2011-山东理综,33)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。—X+CH2CH—R—CH=CH—R+HX(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(—种防晒剂)的路线如F:A催化剂「口c-n(C3H4O)6山浓h2so4>aCHjO-X^^CH=CHCOOCH2CH2CH(CHs)2^冋答下列问题:⑴“可发生的反应类型

5、是Oa.収代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是oD在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式(3)在A-B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基口苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCh溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为二、确定官能团的方法1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类/C=C(1)使混水褪色,则表示该物质中可能含

6、有“/'CC”或“一C三C-”结构。/c=c⑵使KMnO4(H*)溶液褪色,则该物质中可能含有“/'”、“一C三C—”或“一CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCh溶液显紫色,或加入混水出现白色沉淀,则该物质中含有酚释基。(4)遇浓悄酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇【2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有一CHO。(7)加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。(8)加入NaHCO

7、s溶液产生气体,表示含有一COOH。2.根据数据确定官能团的数目Ag(NH3)2OH'2Ag(1)—CHO—新制cu(oh)2悬浊液厂小aCu2O(2)2—OH(醇、酚、竣酸)4>比⑶2—COOH沁CO?,—COOH沖CO?//C=CCB—C?Br⑷/1竺回2/—c三C—(或二烯、烯醛)2皿旦—CH'CHl(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个一OH;增加84,则含有2个一OH。即一0H转变为一OOCCH3。(6)由一CHO转变为一COOH,相对分子质量增加16;若增

8、加32,则含2个一CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个-OH;若相对分子质量减小4,则含有2个一0H。3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或竣酸,则醇分子中应含有结构“一CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“―CHOH—”o(2)由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置。(1)由一卤代物的种类可确定碳架结构。c=c(1)由加氢后的碳架结构,可确定“/'”或“_C三C—”的位置。(2)由令机物发牛酯化反应能牛成环酯或聚酯,可确定有机物是

9、號基酸,并根据环的人小,可确定“一0H”与“―COOH”的相对位置。【例3】有机物X(分子式为C4H6O5)广泛存在于许多水果中,尤以苹杲、葡萄、西瓜、山楂内为多。经测定该有机物具有卞表中所列性质,请根据题目要求填空:(1)X的性质推测X屮关于官能团的结论①X与足量Na反应产牛H2②X与醇或竣酸在浓硫酸作用下并加热均牛成有香味的产物③在一定条件下X的分子内脱水产物(非坏状化合物)可与浪水发主加成反应④33.5gX与100mL5molL-1NaOH溶液恰好中和X的可能结构简式1,11,111(2)

10、写出X发生①反应的化学方程式(任写一个)(1)在一定条件下X可发牛化学反应的类型有(填序号)OA.水解反应B.取代反应C.加成反应D.消去反应E.加聚反应F.中和反应(2)下列物质与X互为同系物的是o与X互为同分异构休的是(填序号)。OHIaTKXXXIICTTCHCIT>C(X)ITOHOH-IIb.HOOC—CH—CH—CHOOHIc-HOOC—CH—COOCH3H3COOC—COOCH3出OHIH3COOC—CH—(CH2)4—COOCH3e•OHOHOHIIIf・H2C—CH—CHCCX

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