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1、第十一章有机化学基础(选考)专题讲座六有机综合推断题突破策略题型示例题型解读(2015-全国卷I,38)A(C2H2)M基本有机化工原料。rha制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：题干：简介原料及产品1
2、CH?耀砂叫屮辛土塑翻环弋I①34)②歼CR③④苛0°CH/THiCHa聚乙烯醇缩J-fi?9OHOHCH£CHg「J.小一-丄A1Q丄业理顺式聚丽严节YH=CH’厶盒£异戊烯CHiCaCXXCHi舁反一烯⑤⑥⑦⑧合成路线：①箭头：上而一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。②化学式：确定不饱和度、可能的
3、官能团及转化。③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程回答下列问题：(1)A的名称是，B含有的官能团是O考查有机物的名称及官能团。推测A->B的反应类型及B的结构简式是解题的关键(2)①的反应类型是，⑦的反应类型是。要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型(3)C和D的结构简式分别为、O耍求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。需明确有机物分子中原子共血问题的判断方法及顺反异构的特点(5)写出与A具有相同官能团的异戊
4、二烯的所有同分异构体(填结构简式)。考查碳骨架异构以及官能团的位置异构(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条考查自学、迁移知识的能力。关键是找到新由A和乙醛为起始原料制备1,3•丁二烯的合成路线：。合成的1,3-T二烯与原流程中合成的异戊二烯的相似点（碳架的变化、官能团的变化等）一、根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物己知或衍变条件己知，因而解答此类问题的关键是熟悉坯及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。X2/hvI烷灶取代I怪X2/CCI4a卤代怪NaOH/水醉氧化”
5、酵氧化尸㈱醪酯化尸酯辰烯灶加成凶1严△醉01拔战（聚酯）X2/hv
6、苯的询系物卤代（1）甲苯的一系列常见的衍变关系①CH3CI1()C(X)CHs②CHC12CHOCOOHCHQNa()H/水-ACH2OH［（）」C(X)H浓NaOH/水[()]（2）二甲苯的一系列常见的衍变关系CHsCHsCHOCHO［例1］(2016-北京理综，25)功能高分子P的合成路线如下:COOCH,-^^高分子FJ-NO,(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是o⑵试剂a是°(3)反应③的化学方程式：o⑷E的分子式是C6H10O2oE中含有的官能团：o(5)反应④的反应类型是o
7、(6)反应⑤的化学方程式：oOHI⑺已知：2CH3CHO^ch3chch2cho。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。［变式1］邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示：ch2=ch2①Oz/PdCb—CuCbDBPOH已知：T.SCHsCHO-^11^CH3CHCH2CHO；JJ0^CH3KMnCUHi)O^COOH请回答下列问题：(1)DBP的分子式为,C的顺式结构为o(2)B的结构简式为,含有的官能团名称为o
8、(3)反应①属于反应，反应③属于反应。⑷E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH,写出F的结构简式:o(5)检验C中碳碳双键的方法o二、依据特征结构、性质及现象推断1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类/c=c(1)使浪水褪色，则表示该物质中可能含有“/'”或“-C^C-”结构。/c=c⑵使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有“/、”、“―C三C—”或“一CHO”等结构或为苯的同系物。⑶遇FeC1.3溶液显紫色，或加入漠水出现白色沉淀，则该物质中含有酚疑基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环
9、结构的蛋白质。(5)遇12变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜牛•成，表示含有一CHO。(7)加入Na放出H?,表示含有一OH或一COOH。⑻加入NaHCCh溶液产生气体，表示含有—COOHo1.根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代桂的水解反应。⑵在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代炷的消去反应。⑶在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成瞇反应或硝化反应等。(3)能与澳水或澳的CCb溶液反应，可能为烯坯、烘
10、坯的加成反应。(4)能与咼在Ni作用下发生反应，则为烯怪、烘炷、芳
