第九章专题讲座十有机综合推断题突破策略

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1、专题讲座十有机综合推断题突破策略一、根据部分产物和特征条件推断反应物有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件己知,因而解答此类问题的关键是熟悉烽及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。X如「烷痉取代~1烽益囂卜卤代烂n・°h/水•醇坐L醛主生竣酸樂酣(聚虧)X如1苯的同系物卤代⑴甲苯的一系列常见的衍变关系CHS峯侵Clz/kv②Hz①NQH/ZS②屮°HNi,高温、奇压h3cOH经jc(2)二甲苯的一系列常见的衍变关系ch3C】

2、"叫ch3EQ]CHCUCHClzm11(2013-大纲全国卷,30)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的冇机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:

3、(GHyBr)

4、(Dh2so4②NaHCO/HQCHO■OPA(WKOHAB催化剂E②(CgH8O3)・F回答下列问题:(1)A的化学名称是o(2)由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中,与B互为同分杲构体的化合物的结构简式为。(3)写出C所有可能的结构简式。(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)

5、是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线o(5)OPA的化学名称是;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分了屮含有醛基、酯基和瞇基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式o解析根据反应条件,采用正推法推斷各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。⑴根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应,每

6、个甲基上有2个氢原子被,臭原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为⑶C为邻二甲苯的一庚取代产物,是A在Br2/FeBr?的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,应注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团0H和COOH,HOHzCCOOH根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含

7、有甲酸酯基和瞇基。答案(1)邻二甲苯COOQHsQHsOH、浓HzSOd>KMnO<*COOHCOOH△COOC?Hs(他合理答案也町)HOH2CCOOH(5)邻苯二甲醛缩聚反应0催化剂>+(%—l)HzOoch2ochOCHIIOCHOCHm21下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答下列问题。ccx°浓H:SO“_-lNaOH/H^O.AjH*黑②LLSJn浓h?som匸(―1I_云TFTdLchoGHQCH(1)D的化学名称是(2)反应③的化学方程式是(有机物须川结构简式

8、表示)(3)B的分了式是:A的结构式是:反应①的反应类型是(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数冃冇种。(I)为邻位取代苯环结构;(II)与B具有相同官能

9、才

10、;(III)不与FeCh溶液发生显色反应。写出其中任意_种同分界构体的结构简式o⑸G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途解析这是一道最基本的有机框图推断题.突破口是由D的分子式(C2H6O)^反应④得C2H4可知D为乙醇,再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2,则可推知C为乙酸。根据反应②可利用E的分子

11、式+出0来推出B的分子式。根据⑷的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚猪基(或苯环无務基取代基),所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。答案⑴乙醇(2)CH3COOH+CH3CH2OH'农罗CH3COOC2H5+H2O⑶C9H10O3水解反应(或取代反应)(4)3f>

12、—COOH"fHC出、OHi^^^COOHLYH2CH2OH(填写其中一种结构简式即可)Z—CH2COOC2H5l^^C&OOCC

13、Hs(5>CH2=CH2^^ch2—ch2或ch2=ch2+h2o^^ch3ch2oh(M他合理答案均可)I方法技巧11•有机推断解题的一般模式转征反应[L“_亠亠1

14、•推官能团种类-q有机反炫枷理推斷推官能团位豐一综合分析有机敷霍处岂推官能团數目—物结模式构产物结构U士4“斗推碳架结构一2.逆推法思维建模逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成与目标化合物的合

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