专题讲座有机综合推断题突破策略

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1、专题讲座十有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断特征反应►推官能团种类—反应机理►推官能团位置数据处理►推官能团数目产物结构—►推碳架结构有机推断解题模式确定综合分析有机■物结构【例1】卜图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。浓HhSO4t1705C£C2H4(1)D的化学名称是⑵反应③的化学方程式是(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是；A的结构式是；反应①的反应类型是o(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数1=1有种。(I)为邻位取代苯环结构;(II)与B具有相同官能团;(III)不与FeCb溶

2、液发生显色反应。写出其中任意一种同分界构体的结构简式O(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途解析这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇，再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成CiHgCh，则可推知C为乙酸。根据反应②可利用E的分子式+H20来推出B的分子式。根据⑷的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚務基(或苯环无经基取代基)，所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解，只要举出一例

3、即可。答案（1）乙醇（2）CH3COOH+CH3CH2OH浓h2so4CH3COOC2H5+H2O⑶c9h10o3I八CILCOOCJLCH?（XX：CH3水解反应（或取代反应）（4）3COOH丿严山、OH0=chcooh、OHZ^^COOH^J^CH2CH2OH（填写其中一种结构简式即可）（5）nCH2=CH2塑也CH2—CH2或CH2=CH2+H20呼^CH3CH2OH（其他合理答案均可）方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体，

4、而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。【例2]有机物间存在如下转化关系：冋答下列问题:⑴写出A的分子式：。（2）写出E的结构简式：o（3）F分子中含有的官能团的名称是o⑷山A转化成B和F的反应类型属于（填序号）。①氧化反应②消去反应③加成反应④取代反应⑤还原反应（5）写出山F生成H的化学方程式：（有机物用结构简式表示）。COOIIk?—CH2CH2OH解析根据H的结构简式，可以推断F为,根据转化关系，C为醛、E为酯，由于C、E均能发生银镜反应，显然C为HCHO、E为HCO

5、OCH3，故B为CH3OH,根据B、F的结构简式，则A为COOCHC1LC1LOH。(1)A的分子式为Ck)H12O3o(2)E为HCOOCH3。(3)COOII水解反应，属于取代反应。COOIICII2CII2OII(5)由F生成H的反应为酯化反应，化学方程式为o浓H2SO4△答案(l)C10HI2O3(2)HCOOCH3COOHCH2CH2OH浓H2SO4△⑶疑基、竣基⑷④O+h2oCH2CH2OI［分子中含有的官能团为强基、緩基。(4)A转化为B和F的反应为二、确定官能团的方法1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类/c=c(1)使漠水

6、褪色，则表示该物质屮可能含有“/”或“一gc—”结构。/c^=c⑵使KMnO4(H+)^液褪色，则该物质中可能含有“/、”、“一gC—或“_CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCh溶液显紫色，或加入滉水出现白色沉淀，则该物质中含有酚從基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯坏结构的蛋口质。(5)遇【2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀牛成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有一CHO。⑺加入Na放出H2,表示含有—OH或一COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有一COOH。

7、2.根据数据确定官能团的数目Ag(NH3)2OH2Ag一CHO—新制Cu(OII)2M浊液.(1)^Cu-O(2)2—OH(醇、酚、竣酸)亠＞比⑶2—COOH^^CO2.一COOH迴竺CO2、//⑷,_C匹些/CBLCBr、_c三c_(或二烯、烯醛)鸣2—CH2CH2—(5)某有机物与酰酸反应，相对分子质量增加42,则含有1个—OH；增加84,则含有2个一OH。即一0H转变为一OOCCHs。(3)由一CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16；若增加32,则含2个一CHO。(4)当醉被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2,则含有1个—OH

8、；若相对分子质量减小4,则含有2个一OH。1.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或竣酸，则醇分子中应含有结构“一CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子屮应含