含氮有机化合物.doc

《含氮有机化合物.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、3含氮有机化合物含氮有机化合物主要包括硝基化合物,胺类化合物,重氮和偶氮化合物等.3.1硝基化合物3.1.1芳香族硝基化合物的性质（1）还原（2）芳环上的亲核取代反应3.1.2脂肪族硝基化合物的性质(1)α-氢的酸性CH3NO2CH3CH2NO2(CH3)2CHNO2pKa10.28.57.8(2)与羰基化合物的反应3.2胺氨分子中一个，两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分别称为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）和叔胺（三级胺）。胺和氨一样，氮原子为sp3杂化，三个sp3杂化轨道分别与氢或碳原子形成三个σ键，剩下一个sp3杂化轨道被一对电子占据。例如甲胺、三甲胺均为棱

2、锥形结构,苯胺中的氮原子则接近平面构型.其杂化状态在sp3与sp2之间.3.2.1胺的命名CH3NH2(CH3)2NH(CH3CH2)3N甲胺二甲胺三乙胺苯胺邻甲基苯胺N-甲基苯胺N，N-二甲基苯胺2-氨基-3，4-二甲基戊烷3-（N，N-二乙氨基）-4-甲基己烷3.2.2胺的化学性质(1)胺的碱性各类胺的碱性次序和影响因素。气相:NH3＜C2H5NH2＜(C2H5)2NH＜(C2H5)3N溶液中：RNH3++H2ORNH2+H3O+NH3＜C2H5NH2＜(C2H5)3N＜(C2H5)2NHpKa9.2510.8010.8511.09pKb4.763.363.253.

3、06烷基供电子的诱导效应与水的溶剂化效应二者综合作用的结果，造成了胺在水中的碱性强度次序。仲胺的溶剂化情况叔胺的溶剂化情况(2)烃化反应(3)酰化反应Hinsberg反应:因此可以利用胺的磺酰化反应来鉴定或分离三种胺(4)与亚硝酸反应(5)芳胺环上的亲电取代反应3.2.3胺的制法(1)氨和胺的直接烃化NH3+R—XRNH3+X-RNH3+X-+NH3R—NH2+NH+4X-C6H5NH2+C6H5CH2ClC6H5NHCH2C6H5N-苄基苯胺(2)Gabriel合成法(3)硝基化合物还原(4)腈、肟和酰胺的还原(5)酰胺降解反应（Hofmann重排）3.3重氮和偶氮化

4、合物含有-N=N-的结构，一端与碳原子相连，另一端与卤素原子、氧原子等相连为重氮化合物；两端都与碳原子相连，则为偶氮化合物。氯化重氮苯氰化重氮苯苯基重氮酸重氮甲烷对羟基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯偶氮二异丁腈4-[4-（二甲氨基）苯基]偶氮苯磺酸3.3.1重氮盐的化学反应(1)偶合反应甲基橙黄色红色(2)取代反应重氮盐在亚铜盐（CuCl.CuBr.CuCN）的催化下重氮基被氯、溴或氰基取代的反应称为Sandmeyer反应。3.3.2芳香重氮盐在有机合成中的应用