含氮有机化合物(4)

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1、第10章含氮有机化合物第一节胺一、胺的命名和分类定义:胺(amine)是氨(ammonium)的烃基衍生物脂肪胺:氮原子直接与脂肪烃相连芳香胺:氮原子直接与芳香环相连1.简单胺的命名2.复杂胺的命名3.胺的盐类、季铵盐及季铵碱氨——表示NH3胺——表示氨的烃基衍生物铵——表示NH4+及其衍生物二、胺的结构苯胺的结构甲乙胺对映体的转化季铵盐正离子的对映体三、胺的制备1.硝基化合物的还原2.腈、肟和酰胺的还原3.胺与卤代烃的作用四、胺的波谱性质1.IRnN-H3500-3300cm-1游离伯胺两个吸收带游离仲胺一个吸收带游离叔胺无吸收带2.1HNMRCH3NR2

2、R’CH2NR2R2’CHNR2d(ppm)2.22.42.8五、化学性质1.碱性影响胺碱性的主要效应(1)铵正离子的水化效应伯胺>仲胺>叔胺(2)电性效应的影响(3)空间效应的影响脂肪叔胺>仲胺>伯胺>NH3>芳香胺季铵碱>脂肪胺>NH3>芳香胺脂肪胺:仲胺>伯胺>叔胺伯胺>仲胺>叔胺2.酰化反应兴斯堡(Hinsberg)反应3.与亚硝酸(nitrousacid)反应3.1伯胺与亚硝酸的反应3.2仲胺与亚硝酸的反应3.3叔胺与亚硝酸的反应4.芳胺的特殊反应第二节重氮化合物和偶氮化合物一、重氮化合物的结构二、重氮化合物的取代反应试以苯胺为原料,用重氮反应合成

3、1,3,5-三溴苯试由2-氨基甲苯制备邻-氯苯甲酸三、偶联反应(保留氮的反应)血清g-谷氨酰转肽酶的测定第三节酰胺一、酰胺的命名二、酰胺的化学性质1.酸碱性2.水解反应3.与亚硝酸反应4.还原反应三、重要的酰胺及其衍生物1.尿素(1)弱碱性(2)水解反应(3)与亚硝酸反应(4)缩二脲及缩二脲反应2.胍胍正离子的形成3.酰脲丙二酰脲的酮型-烯醇型互变异构现象4.磺胺类药物二氢叶酸蝶啶衍生物对氨基苯甲酸谷氨酸习题(1),(2),(3),(6),(8),(9)(4),(6),(7),(12),(18)(1)(1),(3),(5)7.(1),(2)1112

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