含氮有机化合物

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1、第十章含氮有机化合物第一节胺一分类和命名二胺的制备三胺的结构与性质第二节重氮盐和偶氮化合物一重氮盐的制备与结构二重氮盐的性质第三节生物碱一、引言胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸……原因：精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺二、胺的定义胺——氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。HNHH氨胺三、胺的分类1、根据氮原子上所连的烃基种类不同分为：脂肪胺通式：R—NH2芳香胺通式：Ar—NH2

2、甲胺CH3NH2芳香胺苯胺脂肪胺苄胺N-甲基苯胺2、根据氮原子上所连烃基的数目分为：通式官能团官能团名称伯胺R—NH2-NH2氨基仲胺R—NH—R′＞NH亚氨基叔胺次氨基伯胺伯、仲、叔醇是怎样定义的？想一想按羟基所连碳原子的类型分仲醇()叔醇()伯醇(RCH2OH)例如：注意比较而伯、仲、叔胺是依据氮原子上所连烃基数目，而不是烃基本身的结构。叔醇伯胺◆醇的分类依据羟基所连碳原子的类型。◆胺的分类依据氮原子上烃基的数目。你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？练习(CH3)3NCH3NHCH2CH3（1）（2）（4）（3）（5）四、胺

3、的命名1、简单的胺的命名（采用习惯命名法）（1)伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基的名字，然后加上“胺”字，通常情况下，“基”字省略，称为“某胺”。甲胺乙胺苯胺烃基的名称（2)仲胺和叔胺命名A、当时，先写出烃基名称，用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目，称为“”。例：二苯胺CH3NHCH3(CH3)3N二甲胺烃基的名称烃基数目三甲胺三苯胺烃基相同几某胺B、当时，且为脂肪胺时，则先写简单的烃基，再写出复杂的烃基，最后加上“胺”字，称为“”。（2）仲胺和叔胺命名复杂烃基名称简单烃基名称烃基不同某某胺C、芳脂胺——芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时：以芳香胺为母体

4、命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。例如：2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基。例如：4-甲基-2-氨基庚烷2-乙氨基己烷3、多元胺的命名：类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名称前面。例如：H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2H2N(CH2)5NH21，4-丁二胺(腐胺)1，5-戊二胺(尸胺)定义：氨分子(NH3)中的氢原子被烃基取代后的化合物一、分类和命名1、分类（1）按与氮原子相连的烃基数目不同分为：伯胺(一级胺，1°

5、胺)(primaryamine)：定义：氨分子中只有一个氢原子被烃基取代。通式：RNH2。官能团：氨基－NH2叔胺（三级胺，3°胺）定义：氨分子中三个氢原子全被烃基取代。通式：官能团：次氨基（叔氮）仲胺（二级胺，2°胺）定义：氨分子中有两个氢原子被烃基取代。通式：R1-NH-R2官能团：亚氨基请注意区分：伯胺、仲胺和叔胺：伯醇、仲醇和叔醇：叔丁醇（叔醇）叔丁胺（伯胺）指氮上所连的烃基数指羟基所连的碳原子的类型（3）按与氮相连的烃基的种类不同分为：脂肪胺：芳香胺：氮原子直接与芳环相连。Ph-NH2氮原子与脂肪族碳相连。CH3NH22、命名（1）简单的胺：根据

6、烃基的名称称“某胺”，烃基相同的合并；烃基不同时，按优先基团后列出的规则排列烃基。异丙胺三乙胺甲乙异丁胺二苯胺β-萘胺4-甲基-3-乙基苯胺N，N-二甲基-对-硝基苯胺N-乙基-N-异丙基苯胺（2）氮原子上连有脂肪烃基的芳胺：以芳胺作母体，把氮上的脂肪烃基作取代基，前面加“N”，表示脂肪烃基连在氮上，而不是芳环上。N-甲基-N-乙基丙胺对于脂肪族仲胺和叔胺也可按此方法命名2-甲基-4-氨基己烷（3）复杂的胺：以烃基或其它官能团作母体，把氨基作取代基。4-二甲氨基苯甲醛2-甲基-1-氨基-5-甲氨基己烷“氨、胺和铵”的使用注意铵：氮上带有正电荷时（季铵盐，季

7、铵碱，胺的盐等）氨：用于“氨气”、“氨基酸”、“某氨基”中。如：-NH2,=NH,CH3NH-（甲氨基）胺:用于氨的烃基衍生物。4、芳香胺有毒。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；芳香胺易被空气氧化而变色；毒性较大，易透过皮肤而被吸收。如：联苯胺、β-萘胺等具有致癌性。（四）胺的物理性质1、熔点、沸点：甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺是气体，3～11碳的胺为液体，11个碳以上的胺为固体。伯胺和仲胺的沸点比分子量相近的烷烃高，但比相应的醇低；叔胺的沸点与分子量相近的烷烃接近。2、溶解度：6个碳以下的胺易溶于水。3、气味：低级的胺有氨的气味，有的有“鱼腥味”，高级的

8、胺无味。（三）胺的化学性质1、碱性与成盐反应影响胺碱性的因素：①电