不饱和烃ppt课件.ppt

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1、1第3章不饱和烃12本章主要内容第一节烯烃一、烯烃的结构和异构现象二、烯烃的命名三、烯烃的性质四、诱导效应第二节二烯烃一、二烯烃的分类和命名二、共轭二烯烃的结构和共轭效应三、共轭二烯烃的化学性质第三节炔烃一、炔烃的结构和异构现象二、炔烃的命名三、炔烃的性质23不饱和烃--分子中具有碳碳双键或叁键的烃。烯烃、二烯烃、炔烃烯烃----分子中具有碳碳双键的烃叫做烯烃。通式:CnH2n第一节烯烃34一、烯烃的结构和同分异构现象(一)烯烃的结构乙烯分子是平面结构,所有原子都在同一平面上彼此之间的键角约为1200“C=C”是两个不同的共价键,一个键一个π键120°120°π45(一)烯烃的结构

2、三个sp2杂化轨道示意图56(一)烯烃的结构sp2杂化轨道特点:67(一)烯烃的结构两个碳原子在形成双键时,两个sp2杂化轨道以“头对头”的方式形成一个键(黄色)。其余sp2杂化轨道则与H原子成σ键。每个碳原子上各剩有一个垂直于sp2杂化轨道面的未使用的p轨道,这两个p轨道从侧面重叠(“肩并肩”),这样就形成键(紫色)。78(一)烯烃的结构π键的特点:89(二)烯烃的同分异构现象构造异构碳链异构官能团位置异构同分异构立体异构——顺反异构9101.碳链异构由碳链骨架的不同而引起的异构现象。如:1-丁烯和2-甲基丙烯10112.官能团位置异构由官能团在碳链上位置的不同而引起的异构现象。

3、如:1-丁烯和2-丁烯1112思考:戊烯的5种异构体,两两之间分别属于哪种异构?碳链异构官能团位置异构12133.顺反异构定义:由于双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间排列方式不同而引起的同分异构现象。顺式构型:相同的原子或原子团在双键的同侧;反式构型:相同的原子或原子团在双键的不同侧.如:在2-丁烯中存在以下两种异构体。顺反13143.顺反异构烯烃产生顺反异构的条件:分子中存在限制原子自由旋转的因素(双键);每个不能旋转的原子上连接不同的原子或者基团。思考:以下哪些化合物没有顺反异构?14153.顺反异构例如,1-丁烯、2-甲基-2-丁烯均无顺反异构体1516二、烯烃的命名(一

4、)系统命名法1.选主链:选择含双键在内的最长碳链为主链.命名为“某烯”;2.编号:从靠近双键端开始编号,若双键正好在主链中央,则从靠近取代基的一端开始编号;3.命名:以双键中碳原子编号较小的数字表示双键的位次,写在某烯前面,再在前面写出取代基的位次、数目和名称。模板:取代基位次-(数目)名称-双键位次-某烯。2-乙基-4,4-二甲基-1-戊烯2-戊烯1617练习1:命名下列化合物6-甲基-3-庚烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯765432123411718二、烯烃的命名烯基:烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团常用的烯基:1-丙烯基2-丙烯基1819练习:写出下列化合物的结构简式(1)2-甲基

5、-1-戊烯(2)2,3-二甲基-1-戊烯(3)2-甲基丙烯;1920三、烯烃的性质(一)物理性质烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似,但它们的沸点低些,而相对密度稍高。C2~C4是气体,C5~C18是液体,C19以上是固体。所有烯烃的相对密度都小于1,并有特殊气味。烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳等。2021三、烯烃的性质(二)化学性质烯烃的官能团是碳碳双键,π键不稳定,容易断裂,而且电子云密度较高,易受缺电子试剂进攻。所以化学性质比烷烃活泼,容易发生化学反应。2122(二)化学性质1.加成反应(1)催化加氢(2)加卤素(3)加卤化氢(4)加硫酸(5)加水2.氧化反应(1)碱

6、性高锰酸钾氧化(2)酸性高锰酸钾氧化3.聚合反应2223(二)化学性质1.加成反应(p28)(1)催化加氢(2)加卤素(Cl2、Br2)烯烃可使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,可用于检验不饱和烃.红棕色无色CH3CH=CH2+Br2CCl4CH3CH-CH2BrBrCH3-CH3PtCH2=CH2+H22324(二)化学性质(3)加卤化氢乙烯分子是对称的,与HX加成,H+加到哪一个碳上结果都是一样,但如果是不对称的烯烃(即双键碳原子上连接的取代基不同),加成结果则可能产生不同的产物。2425实验表明,丙烯与HBr按路线②加成得到的2-溴丙烷是主要产物,其它不对称烯烃加HX时也有相似的结果。

7、CH3CH=CH2CH3CH2-CH2BrCH3CHBr-CH3(二)化学性质2526(二)化学性质马氏规则不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子总是加在含氢较多的双键碳原子上。CH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBrCH3+HCl(CH3)2CCH2(CH3)2CCH3Cl+练习:书p40第四第3题2627(二)化学性质(4)加水H3PO4300℃,7~8MPaH2C=CH2+H2OH3C-CH2OH2728(二)化学性质2.氧化反应(1)

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