第二章脂类2011

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1、第2章脂质(Chapter2.Lipid)一、引言(一)脂质的概念不溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。(二)脂质的分类1.按化学组成单纯脂质(simplelipid)主要有甘油三酯和蜡复合脂质(compoundlipid)主要有磷脂和糖脂衍生脂质(derivedlipid)主要有取代烃,固醇类,萜和其它脂质2.按照极性非极性脂质(nonpolar)水不溶性,不能形成单分子层。如胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:能参入膜,但自身不能形成膜,如三酰甘油、胆固醇等Ⅱ类极性脂质:能形成膜,如磷脂和鞘糖脂;Ⅲ类极性脂质:具可溶性,如脂肪酸盐、胆汁酸盐、皂

2、苷等。ⅢA类:有长链脂肪酸的盐;阴离子、阳离子和非离子去污剂;溶血磷脂酸;脂酰CoA等。ⅢB类:有胆汁盐、皂苷等。3.按照生物学功能贮存脂(storagelipid)结构脂(structurallipid)活性脂(activelipid)二、脂肪酸脂肪酸(fattyacid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸。自然界中已经发现100余种。绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子,形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。根据双链的有无脂肪酸可分为饱和(saturatedFA)与不饱和脂肪酸(unsaturatedFA)。每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。如:亚油酸十八(碳)二烯

3、酸18:2△9c,12c18:2△9c,12c18:018:3△9c,12c,15c18:1△9c(一).脂肪酸的结构特点1.碳原子数多为偶数2.单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位;双键数多为1-4个。3.双键多为顺式,少数为反式。(二).脂肪酸的物理和化学性质链长则在水中的溶解度低双键多则熔点低顺式异构体的熔点比反式异构体低可以发生氧化,加成等化学反应。(三).脂肪酸盐的乳化作用脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分,可以使脂类形成小滴,分散到水中,可以作为去污剂使用,也可以用于生化实验,分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。乳化作用:由于表面活性剂的作用,使本来不能互相溶

4、解的两种液体能够混到一起的现象称为乳化现象。(四).必需多不饱和脂肪酸植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。哺乳动物既可从食物中获得大部分脂肪酸,也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸,但是,哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸),称为必需脂肪酸(essentialfattyacids)。亚油酸是ω-6家族PUFA的原初成员,也是二十碳烷化合物的前体,α-亚麻酸是ω-3家族PUFA的原初成员。ω-6家族PUFA可降低血清胆固醇,ω-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯,防治神经、视觉和心脏疾病,人类可能缺乏ω-3家族PUFA。EPA(20碳五稀酸)和DHA(22碳六

5、稀酸)有保健价值。(五).类二十碳烷类二十碳烷或二十烷酸(eicosanoid)是由20碳PUFA(如花生四烯酸)衍生而成的。包括:前列腺素(prostaglandin)凝血噁烷(thromboxane)白三烯等(leucotriene)TheNobelPrizeinPhysiologyandMedicine1982"fortheirdiscoveriesconcerningprostaglandinsandrelatedbiologicallyactivesubstances"SuneK.BergströmBengtI.SamuelssonJohnR.VaneSwedenSwedenUni

6、tedKingdomb.1916b.1934b.1927前列腺素凝血噁烷白三烯前列腺素:存在广泛,种类较多,不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞,产生不同的生理效应,如升高体温,促进炎症,控制跨膜转运,调整突触传递,诱导睡眠,扩张血管等。凝血噁烷:最早从血小板分离获得,能引起动脉收缩,诱发血小板聚集,促进血拴形成。白三烯:最早从白细胞分离获得,能促进趋化性,炎症和变态反应。阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成,也抑制凝血烷合成,因而有抗凝血作用。三、三酰甘油和蜡油脂的化学本质是酰基甘油(acylglycerol),其中主要是三酰甘油(triacylglycerol,TG

7、)或称甘油三酯(triglyceride),此外还有少量的二酰甘油(DG)、单酰甘油(MG)。油脂:油(植物)+脂(动物),脂肪酸的饱和性决定了它们的状态。酰基甘油统称油脂或中性脂(neutralfat)或真脂(truefat)。三酰甘油的结构三酰甘油的R1,R2,R3相同时,为简单三酰甘油;若R1,R2,R3不同则为混合三酰甘油。大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。R1R2R3以手性碳原子为

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