有机合成与推断练习9

有机合成与推断练习9

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1、有机合成与推断练习9以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:1、(2015天津卷)扁桃酸衍牛.物是重要的医药中间体,OHCH3OH浓硫酸,△HFDf副产物E等(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:,写出A+B-C的化学反应方程式为)中①、②、③3个一OH的酸性有强到弱的顺序是:(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子屮不同化学环境的氢原子有种。(4)DtF的反应类型是,ImolF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:mol0写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:①属于一元酸类

2、化合物②苯环上只有2个収代基且处于对位,其中一个是轻基(5)已知:R-CH2-COOH^^R-CH-COOHoA有多种合成方法,在方框屮写出由乙酸合成A的路线C1流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:H.0H2C=CH2ffiW^CftCH2OHCH3COOH浓硫酸,△►CH3COOC2H52、化合物M是一种常用的液晶材料。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:OIIcch3C2H5BACH;CCI-AlCh(DLiAlH.四氢咲喃②HO—CHCH3Ckhso4阻聚剂③c5h7R/HIO:jGCH.COOH/H.SO4⑥回答卞列问题:(1)M的结构简式为,

3、A的名称为o(2)D中含有的官能团是,分子中最多有个原子共平面。(3)②的反应类型是,⑥的反应类型是。(4)⑤的化学方程式为o(5)满足以下条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①能与氯化铁溶液发生显色反应;②苯环上只有两个収代基;③除苯坏以外没有其它环状结构(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线:03、碘海醇为非离子型造影剂,适用于有造影剂反应的高危因素的病人。下而是以化合物A为原料合成碘海醇的路线:1A1l)KMnO4.NaOH_L—B发加HNObcClltOH>»ll2S<>4①③CONHRCOOCH、ADrnh2CHlOVlCHACONONURC

4、ONHR(頌海two其中R■为-CH2CH(OH)CH2OHo请回答以下问题:(1)物质D中含有的官能团为-(2)A是苯的同系物,相对分子量为106,则A的结构简式是。(3)写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件(4)反应②的化学方稈式(5)反应①-⑤中,属于氧化反应的是(填序号)。(6)写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式:I.苯环上有3个取代基,苯环上的一卤代物有2种;II.能发生银镜反应,水解产物之一能与FeCh溶液发生显色反应;III.含有1个a—氨基酸的结构(例如:CH3CH(NH2)COOH属于a—氨基酸)NaOH水溶液"a->ch2-ch2OHOH(7)请写出以和

5、(CH3CO)20为原料制备染料中I'可体的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例:ch2=ch2—匹一>ch2-ch2IIBrBr已知:①RNH2+(CH3CO)2O->CH3CONHR+CHsCOOH②CH3CONHR+NaOH->RNH2+CH3COONa;的合成路线流程图:③呈弱碱性,

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