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1、第2章脂类的化学内容纲要第一节脂类的概念、分类与生理功能第二节单脂的化学第三节复合脂类的化学第四节脂类的提取分离与分析第五节脂类与药物研究目的要求掌握:脂类的分类与生理功能;脂肪酸、三酰甘油的结构特点和类型。熟悉:甘油磷脂的基本结构和主要类别;鞘磷脂和糖脂的结构特点。了解:复脂的类型、结构、作用;脂类提取分离分析方法以及脂类药物。脂类的概念、分类及生理功能第一节一、脂类的概念脂肪酸与醇脱水反应形成的酯及其衍生物。是脂肪和类脂的总称。共性:不溶于水,而易溶于非极性溶剂如乙醚、氯仿、苯等。醇甘油(丙三醇)高级一元醇软脂酸CH3(
2、CH2)14COOH甘油甘油三酯二、脂类的分类1.按化学组成分类单纯脂类复合脂类衍生脂质①单纯脂质:由脂肪酸和醇类所形成的酯蜡:脂肪酸与一元醇或固醇所形成的酯,通式:RCOOR’三脂酰甘油酯或甘油三酯FAFAFA甘油很多植物中的叶、茎、果实的表皮覆盖着一层很薄的蜡质,称做“蜡被”或“果粉”,保护植物内层组织、防虫防细菌入侵和降低水分蒸发及防辐射。很多动物的表皮和甲壳的蜡层有防水、保温、筑巢功能。鲸蜡器、抹香鲸鱼颅骨背方的结缔组织巨囊,内容鲸蜡油,作为精密仪器的润滑剂。②复合脂质:由脂肪酸、醇、非脂分子组成磷脂(磷酸和含氮碱)
3、糖脂(糖)甘油磷脂鞘磷脂甘油糖脂鞘糖脂取代烃:脂肪酸、高级醇等萜类:天然色素、香精油、天然橡胶固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素)其他脂类:维生素A、D、E、K等。③衍生脂质:由单纯、复合脂类衍生而来或与它们关系密切。2.按能否被碱水解分类可皂化脂类:能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类。不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类。主要有不含脂肪酸的萜类和类固醇类。极性:一般溶于水非极性:一般难溶于水3.脂质在水中和水界面上的行为不同细胞核细胞质脂肪滴脂肪滴皮下脂肪细胞(黄、白色)1、提供和贮存能量物质脂肪
4、是体内能量的主要储存形式1g脂肪在体内氧化后产生38.9KJ热量不能为脑、神经和血细胞提供能量。三、脂类的生理功能候鸟迁徙是鸟类随着季节变化进行的,方向确定的,有规律的和长距离的迁居活动(2400km、40km/h、60h)储存大量甘油三酯(0.15g/kg体重)2、构成生物膜最基本的结构物质,维持细胞的结构和功能三、脂类的生理功能在水溶液中两性的磷脂分子为避免疏水部分接触水分子而定向排列,形成脂双层结构。脂双层中,磷脂分子的疏水基团在内部而亲水的头部在表面。细胞膜生物膜脂类的生物学作用3、保温作用、代谢水、提供必需脂肪酸;
5、4、保护内脏的作用:支撑、衬垫、防震;5、激素、胆固醇、维生素、胆汁酸等提供并促进脂溶性维生素的吸收6、脂类药物脂类药物卵磷脂和脑磷脂:用于肝病、神经衰弱和动脉粥样硬化多不饱和脂肪酸:降血脂和防治动脉粥样硬化胆酸:利胆药蜂蜡:药物赋形剂及油膏基质第二节单脂的化学一、脂肪呈液态:油呈固态:脂常温下油脂脂肪是由一分子甘油与三分子脂肪酸组成,又称为甘油三酯或三脂酰甘油。甘油单酯酰甘油二酯酰甘油H2OH2O三酯酰甘油脂肪酸1脂肪酸2脂肪酸3通式R1=R2=R3简单三酰甘油混合三酰甘油R1、R3常是饱和脂肪酸R2常是不饱和脂肪酸(一)
6、脂肪酸的分类、结构脂肪酸饱和∽:16C软脂酸、18C硬脂酸不饱和∽含1个双键(油酸)单不饱和脂肪酸含2个双键(亚油酸)含3个双键(亚麻酸)含4个双键(花生四烯酸)二、脂肪酸多不饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸(十六烷酸)硬脂酸(十八烷酸)油酸(十八烯酸)结构特点饱和脂肪酸人体脂肪酸来源自身合成以脂肪形式储存,多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。食物供给包括各种脂肪酸。必需脂肪酸:动物体不能合成,需从食物摄取的多不饱和脂酸。包括亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。1.定义:含有一个或多个双键的脂肪酸成为不饱和脂肪酸。(二)不饱和脂肪酸(
7、FA)单不饱和脂酸多不饱和脂酸(PUFA):含2个或2个以上双键系统命名法:标示脂酸的碳原子数和双键的位置。△编码体系从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序ω或n编码体系从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序2.不饱和脂酸的命名脂肪酸碳原子的编码体系△编码体系121110987654321ω编码体系123456789101112CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH油酸18:1ω918:1△9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH99DHA系统名称4,7,10,13,16,19-二十二碳六
8、烯酸Δ编码体系22:6Δ4,7,10,13,16,19ω编码体系22:6ω3,6,9,12,15,18碳原子数从羧基C数起双键的位次双键数目从甲基端数起双键的位次碳原子数双键数目EPA系统名称5,8,11,14,17-二十碳五烯酸常见的不饱和脂酸习惯名系统名碳原子及双键数双键位置族分布△系