《不饱和碳氢化合物》PPT课件

《《不饱和碳氢化合物》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第三章不饱和碳氢化合物UnsaturatedHydrocarbons第三章重点内容一、不饱和碳氢化合物的命名二、烯烃的稳定性三、双烯烃的结构与稳定性四、苯的结构与稳定性五、芳香性与Hückel规则六、电子离域与共振----共振论七、分子轨道理论及其应用烯烃、炔烃和芳香烃共轭二烯烃76543212468101213579111234567899876543212345671765432134567211241357246氧化--还原反应取代反应3.3烯烃的稳定性化合物的稳定性---越稳定，越不容易发生化学反应；反过来，反应中更容易形成。

2、---不稳定，表示化合物处在高能量状态，容易发生化学变化(并非绝对)。燃烧热（ΔHcӨ）---CO2+H2O+ΔHcӨ---燃烧热越高，化合物越不稳定3.3烯烃的稳定性生成热（ΔHfӨ）---nC+(n+1)H2CnH2n+2+ΔHfӨ---生成热越高，化合物越稳定氢化热（ΔHhӨ)---双键+nH2饱和烃＋ΔHhӨ---判断双键的稳定性---氢化热越高，化合物越不稳定取代烯烃的稳定性可由氢化热来判断。如：单取代末端双键的稳定性<双取代末端双键<三取代双键<四取代双键3.3烯烃的稳定性3.4双烯烃的结构与稳定性Classofdiene

3、sThedifferencebetweentheheatsreflectsthedifferenceinstabilitybetweenthenonconjugatedandconjugateddienesconjugated>isolated>cumulateddienes3.4双烯烃的结构与稳定性Stabilityofdienes3.5苯的结构与稳定性Anunusuallylargeresonanceenergy(共振能):151kJ/molBenzene------particularlystablebecauseofthela

4、rgeresonanceenergyButcyclobutadieneandcyclooctatetraenecontainscyclictwoorfourπ-bond,theyarenotstable.3.6AromaticityandHückel’sRule轮烯3.6AromaticityandHückel’sRuleIn1938,aGermanchemistErichHückelrecognizedthedifferencebetweenthemandgeneralizedthisobservationintoHückel’sR

5、ule---anyplannar,cyclic,conjugatedsystemcontaining(4n+2)πelectrons(n=1,2,3,….)experiencesunusualaromaticstabilizationItisalsocalled“4n+2rule”有4n+2个p电子的环烯烃具有芳香性。有4n个p电子的环烯烃具有反芳香性和非芳香性。3.6AromaticityandHückel’sRule环烯烃p电子数稳定性是否具芳香性4<<开链烯烃反芳香性4+2>>开链烯烃芳香性4+4接近开链烯烃非芳香性4+2>>开

6、链烯烃芳香性4+2>>开链烯烃芳香性QuestionsWhyisaconjugateddienemorestablethananisolateddiene?Whyisbenzeneaparticularlystablecompound?Whyiscyclobutadieneandcyclooctatetraenenotstable?Explanation1---价键理论SinglebondbetweenC-Cformedbysp2-sp2overlap,thelengthofthebondisshorter,thereforetheb

7、ondisstronger.CH3—CH3Csp3-Csp3154pmCH2=CH—CH3Csp2-Csp3150pmCH2=CH—CH=CH2Csp2-Csp2146pmC6H6Csp2-Csp2139pmExplanationforStabilityofDienesconjugated>isolateddienesBondlength:Csp2–Csp2cumulateddienessphybridization,itissimilartoalkyne(weakerpbond))3.5苯的结构

8、与稳定性1.Allthecarbonaresp2hybridized(ringplane)2.Theporbitaloneachcarboncanoverlapwithtwoadjacentporbitals.3.Par