醛、酮、醌陈传兵本科

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1、1第八章醛、酮、醌Ⅰ、醛、酮一、结构、分类及命名酮(ketone)1、结构醛(aldehyde)2SP2杂化——平面结构——碳氧双键是极化的注意：羰基与碳碳双键的区别COsp2σ32、分类①脂肪醛（酮）芳香醛（酮）脂环酮②饱和醛（酮）不饱和醛（酮）43、命名（1）普通命名法醛：希腊字母（α,β,γ）+取代基+某醛酮：两个烃基+酮α-氯代丙醛二乙基酮甲基苯基酮③一元醛（酮）多元醛（酮）5（2）系统命名法①选主链，按碳数称“某醛（酮）”②编号：给羰基以最小数字③标明取代基、不饱和键、羰基位置、数目1,4-环己二酮4-甲基-2-乙

2、基戊醛4-甲基-3-戊烯-2-酮酮上连有芳香环或脂环：环作取代基2-苯基丙醛1-苯基-1-丙酮6二、物理性质1、状态气态：甲醛液态：

3、反应）（3）羟醛缩合反应8-羟基腈-羟基酸加成水解甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃单体）9注意：氢化氰剧毒，化学武器之一，全身中毒性毒剂口服30毫克致死，200-500PPM浓度的空气中呼吸30分钟也致死氢氰酸(ＨＣＮ)是氰化氢的水溶液。有苦杏仁味,可与水及有机物混溶,战争使用状态为蒸气状,主要通过呼吸道吸入中毒,毒剂经呼吸道吸入后与细胞色素氧化酶结合,破坏细胞呼吸功能,引起呼吸中枢麻痹,导致组织缺氧,死亡极快。二战期间,德国法西斯曾用氢氰酸一类毒剂残害了集中营里250万战俘和平民。刺激性毒剂这类毒剂对眼和上呼吸道有强烈的刺激作

4、用,引起眼痛、流泪、喷嚏和胸痛等。主要代表物有苯氯乙酮。101.1空战:洋槐树皮挥发一种物质能杀死周围杂草,使根株范围内寸草不生;有一种桉树在美国安家落户后,几乎所有生长在它下面的植物,都难免一死,植物学家发现,这种桉树的叶子会不断释放出多种有毒的分泌物,形成大气污染从而毒死了其他植物。丁香、薄荷、月桂都是采用空战治敌的,它们能分泌大量芳香物质,抑制相邻植物的生长,最好不要与其他盆花摆放一块。1.2陆战:植物把毒素通过根尖大量排放于土壤中,对其它植物的根系吸收能力加以抑制。如禾本科牧草高山牛鞭草,根部分泌醛类物质,对豆科植物

5、旋扭山、绿豆生长进行封锁,使之根系生长差,根瘤菌也明显减少。还有一种胡桃树,树根会散发一种5-羟萘醌的化学物质,在土壤中水解氧化后,具有极大的毒性,能造成其他植物(如松树、苹果、马铃薯、西红柿、桦木及多种草木植物)的受害或致死。11A、酸碱性对反应的影响碱：加速反应酸：抑制反应B、烃基影响：——适用于醛、脂肪族甲基酮和小于C8的环酮（２）和炔化物的加成在羰基碳上引入一个炔基>>12(３)与RMgX反应：甲醛可用于制备1°、2°、3°醇。1°醇13在一次午宴上格林尼亚前去邀请一位美丽的姑娘跳舞。不料，那位姑娘不仅婉言谢绝了他，

6、而且还流露出不屑一顾的神态。当他打听到这位姑娘是刚从巴黎来的波多丽女伯爵时，马上走到波多丽面前表示歉意。波多丽伯爵冷笑了一下说：“算了，算了！请站远一点，我最讨厌被你这样的花花公子挡住了视线！”震惊之余，猛然醒悟。他离开了家庭，留下的信中写道：“请不要探询我的下落，容我刻苦努力地学习，我相信自己将来会创造出一些成就来的。”从1901至1905年，他就发表了200篇左右有关有机金属镁的论文。鉴于他的重大贡献，瑞典皇家科学院1912年授予他诺贝尔化学奖。当格林尼亚获得诺贝尔化学奖的消息传出后他收到一封贺信。142、和含氧亲核试剂

7、加成（1）与水加成（2）与醇加成偕二醇加成不稳定,易脱水亲核取代（—羟基醚）（同碳二元醚）不稳定稳定（对碱）δ-δ-δ+δ+（同碳二元醇）半缩醛（酮）缩醛（酮）15醇提供两个O-H结果—脱水醛酮提供羰基氧16A、反应历程（1）亲核加成阶段，增加碳原子的亲电性——活化羰基酸的作用：（2）亲核取代阶段——增强羟基的离去能力B、缩醛或缩酮对酸碱的稳定性遇碱和氧化剂：稳定遇酸：不稳定（反应可逆）；17C、缩醛或缩酮在合成上的应用举例18用不超过四个碳的有机物合成：193、和含氮亲核试剂的加成（1）与氨及其衍生物反应加成消除Y=R(

8、胺)产物为亚胺（西佛碱）OH（羟胺）　　　　产物为肟NH2（肼）　　　　产物为腙NHCONH2（氨基脲）产物为缩氨脲醛提供羰基氧氨基提供两个N-H结果—脱水20亲核试剂反应过程结果产物水醇氨衍生物加成加成—取代加成—消除脱水脱水偕二醇缩醛（酮）席夫碱等加水21222,4-二硝基苯肼检验醛和