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《新型香豆素类衍生物的合成及其抗菌活性》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、2011年第19卷合成化学Vo1.19,2011第3期,337—340ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.3,337~340·快递论文·新型香豆素类衍生物的合成及其抗菌活性杨国玉,王彩霞,黄立挺,徐翠莲(河南农业大学理学院,河南郑州450002)摘要:以水杨醛及其衍生物为原料,通过缩合、水解、酰化、酯化四步反应合成了4个新的香豆素类衍生物——取代香豆索-3.酰水杨酸(4a一4d),其结构经uV,HNMR,IR和元素分析表征。初步抗菌活性测试结果表明,4a一4d均有一定程度的抗真菌活性。关键词:香豆素类衍生物;水杨醛;合成;抗菌活
2、性中图分类号:0621文献标识码:A文章编号:1005-1511(2011)03-0337-04SynthesisofNovelCoumarinDerivativesandTheirAntibacterialActivitiesYANGGuo-yu,WANGCai-xia,HUANGLi-ting,XUCui—lian(CoUegeofScience,HenanAgriculturalUniversity,Zhengzhou450002,China)Abstract:Fournovelcoumarinderivativesweresynthesizedfromsal
3、ieylaldehydederivativesbyafour—stepreactionofcondensation,hydrolysisreaction,acylationandesterfication.ThestructureswerecharacterizedbyUV,HNMR,IRandelementalanalysis.Thepreliminaryantibacterialtestsshowedthatallofthemexhibitedantifungalactivities.Keywords:coumarinderivative;salicylalde
4、hyde;synthesis;antibacterialactivity香豆素类化合物具有较强的生理活性、药理硫脲化合物。同样,很多水杨酸类衍生物也都具活性及生物活性,如抗寄生虫-lJ、抗菌.3J、抗病有较好的生物活性¨引。毒引、抗肿瘤]、抗炎症’和抗艾滋病。等。由本文以水杨醛及其衍生物为原料,通过缩合、于其分子中存在C=C,C=0及内酯结构,也是水解、酰化和酯化四步反应合成了4个新的香豆很好的荧光材料.1。。。近年来,对一系列结构新素类衍生物——取代香豆素一3一酰水杨酸(4a一颖、具有学术价值和应用前景的香豆素衍生物进4d,Scheme1),其结构经uV,HNMR
5、,IR和元行了大量的研究,如将香叶醇与8一甲氧基一香豆素分析表征。初步抗菌活性测试结果表明,4a一素-3一甲酸相接则合成新型香料8一甲氧基一香豆素一4d均有一定程度的抗真菌活性。3.甲酸香叶酯,该香料具有改善和修饰卷烟香气,1实验部分增加甜韵和豆香香韵,减轻刺激性的作用¨;将氨基硫脲与乙酰基香豆素进行缩合得到具有优良1.1仪器与试剂的抑菌活性-1的新型含有香豆素骨架的缩氨基X.5型数字显示显微熔点仪(温度未校正);收稿日期:2010-11—15基金项目:河南省教育厅自然科学基金资助项目(2009A150012)作者简介:杨国玉(1974一),女,汉族,河南南阳人,博
6、士,讲师,主要从事有机合成的研究。通信联系人:徐翠莲,博士,教授,Te1.0371-63558138,E—mail:xucuilian666@126.corn.-——338—·——合成化学V01.19.2011OHOn。占IR:oEt1.0H‘·—-----·--—-—-—---0ttpiperidi“e-AeOH2.Hla一1dOOH0\。.HSO2C1R2Ho2c0℃,CH2C12H22a一2d3a一3d4a一4dCompabCdRHHH0MeR2HClBrHScheme1TU一1901型紫外可见分光光度计;Bruek300M型℃;HNMR(CDCI3):l2.
7、88(8,1H,CO2H),核磁共振谱仪(DMSO-d6为溶剂,TMS为内标);8.80(s,1H,=CH),8.14—8.16(d,1H,NicoletISIOFrrIR-200型傅立叶红外光谱仪(KBrArH),7.65—7.72(q,3H,ArH),7.36—7.42压片);FlashEA1112型元素分析仪。(q,3H,ArH),7.32—7.34(d,lH,ArH);IR取代香豆素-3一羧酸(2a一2a)参照文献方:3443,3083,l780,l708,1608,l568,法合成;丙二酸二乙酯和水杨醛,分析纯,国药集1485,1474,l454,13
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