《炔烃和共轭双烯》PPT课件

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1、第四章炔烃和共轭双烯本章重点讲解：1.炔烃的结构与命名---掌握2.炔烃的物理性质---了解3.炔烃的化学性质---掌握4.共轭烯烃的命名和异构现象---掌握5.共轭体系的特性---理解6.共轭烯烃的化学性质---掌握7.诱导效应与共轭效应---理解杂化叁键碳原子采用sp杂化。4.1炔烃的结构C—Cσ键π键碳碳叁键C—Hσ键H——C≡C——H180°直线型分子CH≡CH的形成4.1.1炔烃的结构一个键两个键随S成分增加,碳碳键长缩短；随S成分增加,碳原子电负性增大。C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强。4.1.2炔烃的命名4-乙基-1

2、-庚烯-5-炔5-乙烯基-2-辛烯-6-炔*若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。CH3CH=CHCCH3-戊烯-1-炔3-penten-1-yneCHCCH2CH=CH21-戊烯-4-炔1-penten-4-yneCHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH24,8-壬二烯-1-炔4,8-nonadien-1-yneHCC-CH3CC-HCCCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基ethynyl1-propynyl2-propynyl几个重要的炔基4.1.3炔烃的物理性质1、简

3、单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。2、炔烃分子极性比烯烃稍强。3、炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。4.1.4炔烃的化学性质1.催化氢化如果是烯炔，氢化反应首先发生在叁键上。1.催化氢化2.亲电加成(加卤素、加卤化氢、加水）[思考题]为什么亲电加成的活性：炔烃<烯烃？符合马氏规则溴的四氯化碳溶液可用来鉴别炔烃（溴水与炔烃反应时褪色的速度比烯烃慢）烯醇一般不稳定，易发生异构化，形成稳定的羰基化合物。3.亲核加成定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成反应称为炔烃的亲核加成。常用的亲核试剂有：ROH（RO-）、H

4、CN（-CN）、RCOOH（RCOO-）1.CHCH+HOC2H5CH2=CHOC2H5碱，150-180oC聚合，催化剂聚乙烯基乙基醚粘合剂2.CHCH+CH3COOHZn(OAc)2150-180oCCH2=CH-OOCCH3聚合，催化剂H2O聚醋酸乙烯（PVAc)乳胶粘合剂聚乙烯醇（PVA）现代胶水3.CHCH+HCNCH2=CH-CNCuCl2H2O,70oC聚合，催化剂聚丙烯腈人造羊毛5.金属炔化物的生成与炔烃的鉴定R-CCHR-CCNaR-CCAgR-CCCuNaNH2Ag(NH3)+2NO3Cu(NH3)+2Cl鉴别端基炔烃白色

5、红棕色6炔烃的氧化RCCR’KMnO4（冷，稀，H2O，PH7-5）KMnO4（H2O，100oC）KMnO4（HO-，25oC）RCOOH+R’COOH(1)O3(2)H2O,ZnBH3H2O2,HO-RCH2CR’=ORCOOH+R’COOHRCOOH+R’COOH=如何鉴别丙烷，丙烯和丙炔？无变化有色沉淀丙烷丙烯丙炔溴水或KMO4不褪色丙烷褪色丙烯丙炔Ag(NH3)2+Cu(NH3)2+丙烯丙炔用鉴别流程图表示鉴别过程如下：第二部分共轭双烯含有两个双键的碳氢化合物称为双烯烃或二烯烃。CH2=C=CH2CH2=CHCH2CH2CH=CH2CH2=CH-

6、CH=CH2丙二烯1,5-己二烯1,3-丁二烯（累积二烯烃）（孤立二烯烃）（共轭二烯烃）分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。4.2.1共轭烯烃的结构——以1,3-丁二烯为例CCCCHHHHHH0.146nm122.4o0.134nm键长平均化，C2-C3有部分双键的性质共轭双烯的结构平面分子;P轨道垂直于平面且彼此相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键C2-C3部分双键。大键。共轭键与键的重叠，使电子离域体系稳定。p-共轭p轨道与键的重叠，使电子离域体系稳定。共轭共轭时一般情况下丙二烯的结构4.2.2共

7、轭双烯的异构与命名1.顺反异构(2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯S-trans-1,3-butadiene2.构象异构由于C2-C3之间具有部分双键的性质，故丁二烯可以有下列两种构象：S-顺丁二烯和S-反丁二烯。S-顺丁二烯S-反丁二烯D=-9.6Kj/mol4.2.3共轭双烯的反应1.1,2-与1，4-加成（共轭双烯的加成）亲电试剂(溴)加到C-1和C-4上（即共轭体系的两端）,双键移到中间，称1,4

8、-加成或共轭加成。共轭体系作为整体形式参与加成反应，