《不饱和烃》PPT课件

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1、第三章不饱和烃：烯烃和炔烃3.1烯烃和炔烃的结构※3.1.1碳碳双键的组成3.1.2碳碳三键的组成3.1.3π键的特性3.2烯烃和炔烃的通式和同分异构3.3烯烃和炔烃的命名3.3.1烯基与炔基3.3.2烯烃和炔烃的命名衍生命名法(2)系统命名法※3.3.3烯烃顺反异构体的命名※(1)顺,反–标记法(2)Z,E–标记法3.3.4烯炔的命名3.4烯烃和炔烃的物理性质3.5烯烃和炔烃的化学性质※3.5.1加氢3.5.2亲电加成与卤素的加成(2)与卤化氢加成Markovnikov规则(3)与次卤酸加成(4)与硫酸加成(5)与水加成(6)硼氢化反应(7)羟汞化-还原脱汞反应(8)烷氧汞化-还原脱汞

2、反应3.5.3自由基加成3.5.4亲核加成3.5.5氧化反应(1)高锰酸钾氧化(2)臭氧化(3)环氧化反应(4)催化氧化3.5.6α–氢原子的反应卤化反应(2)氧化反应3.5.7炔烃的活泼氢反应※(1)炔氢的酸性(2)金属炔化物的生成及其应用(3)炔烃的鉴定3.5.8聚合反应3.6烯烃和炔烃的来源和制法3.6.1烯烃的来源3.6.2烯烃的制法3.6.3乙炔的工业生产3.6.4炔烃的制法3.7二烯烃3.7.1二烯烃的分类和命名3.7.2二烯烃的命名和异构现象3.8二烯烃的结构3.8.1丙二烯的结构3.8.21,3–丁二烯的结构3.9共轭体系※3.9.1π,π–共轭体系3.9.2p,π–共轭

3、体系3.9.3超共轭3.10共振论3.11共轭二烯烃的化学性质※3.11.1亲电加成反应3.11.21,4–加成的理论解释3.11.3双烯合成3.11.4电环化反应3.11.5周环反应3.11.6聚合反应与合成橡胶3.12共轭二烯烃的制法3.12.11,3–丁二烯的工业制法3.12.22–甲基–1,3–丁二烯的工业制法3.12.3环戊二烯环戊二烯的制法化学性质双烯合成(2)α–氢原子的活泼性不饱和烃炔烃(alkynes)烯烃(alkenes)含有碳碳重键的化合物烯烃的通式：CnH2n炔烃的通式：CnH2n-2官能团乙烯环己烯乙炔3.1烯烃和炔烃的结构3.1.1碳碳双键的组成2p2s1s基

4、态1s2p2s激发态2p1ssp2sp2杂化态－电子跃迁－－杂化－图3.1sp2杂化轨道形成过程示意图每个sp2杂化轨道含1/3s轨道成分，含2/3p轨道成分。sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。没有参加杂化的p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在的平面。C=C键：1s键（sp2–sp2）+1p键（p–p）C—H键：s键（1s–sp2）sp2杂化在乙烯分子中，每个碳原子都是sp2杂化。C－Hσ键的形成:sp2–sp2交盖C－Cσ键的形成:sp2-1s交盖一个C－Cσ键和6个C－Hσ键共处同一平面。图3.4乙烯的结构C－Cπ键的形成：垂直于sp2杂化轨道所在平面且相互平行的2个p轨道进行

5、侧面交盖，组成新的分子轨道——π轨道。处于π轨道上的一对自旋相反的电子——π电子。由此构成的共价键——π键。在π键中，电子云分布在两个C原子所处平面的上方和下方。图3.5乙烯分子中的π键3.1.2碳碳三键的组成sp杂化态sp2p1s激发态1s2p2s基态2p2s1s－电子跃迁－－杂化－图3.6sp杂化轨道形成过程示意图sp杂化每个sp杂化轨道50%的s轨道的成分，50%的p轨道的成分。在sp杂化的碳原子中，两个sp杂化轨道对称轴间的夹角为180°,未参与杂化的两个p轨道的对称轴相互垂直，且均垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线.sp杂化的碳原子的几何构型是直线形。图3.7sp杂化轨道C≡C键

6、：1s键（sp2–sp2）+2p键（p–p）C—H键：s键（1s–sp）三个σ键，其对称轴处于同一直线上。杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’120o180o键长不同碳碳键长0.154nm0.134nm0.120nm(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:0.110nm0.109nm0.106nm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)轨道形状：狭长逐渐变成宽圆碳的电负性：随S成份的增大，逐渐增大。pka:~50~40~25在乙炔分子中，π电子云分布在C－Ｃσ键的四周，呈圆柱形。2个π键的形成：2p–2p交盖成键的两个C原子上各有2个相

7、互垂直的2p轨道，其对称轴两两相互平行，进行侧面交盖，形成2个π轨道。每个成键轨道上均有一对自旋相反的电子π轨道上的一对电子——π电子3.1.3π键的特性碳碳双键不能自由旋转π电子云具有较大的流动性，易于发生极化。图3.9乙炔分子比例模型图3.10乙炔π键的电子云分布3.2烯烃和炔烃的同分异构(isomerisminalkenesandalkynes)C5H8:1–戊炔3–甲基–1–丁炔2–戊炔C4H8:1–丁烯2–甲基丙烯2–丁烯