探析二苯甲酮类水性光引发剂的合成新方法研究

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1、湖南大学硕士学位论文二苯甲酮类水性光引发剂的合成新方法研究姓名:刘蕤申请学位级别:硕士专业:化学工程指导教师:徐伟箭;张建宇20050425工程硕士学位论文摘要随着全球环保呼声的日益高涨,各国政府对大气有机挥发物和有毒药品的控制日益严格。水性紫外光固化涂料是新一代绿色环保化工产品,具有无污染、无毒性、无刺激和生产安全等优点,是目前较为活跃的研究和开发领域,已成为紫外光固化体系的主要发展方向之一。水溶性光引发剂作为紫外光固化涂料中的重要组分,随之也获得迅猛发展。本论文综述了国内外近30年光引发剂的进展,对其中性能优良、实用价值较大的硫杂蒽酮、二苯甲酮、苯乙酮及其

2、衍生物等作了重点介绍。二苯甲酮类水性光引发剂在很宽的pH值范围内都是高度水溶性的,并且光引发效率高、无色、无味。因此,这类光引发剂的合成具有广泛的应用前景。本研究以不同的原料合成了两种水性二苯甲酮类光引发剂。以苯酚和苯甲酰氯为原料,合成了中间产物4-羟基二苯甲酮,在固液相转移催化条件下,使该中间产物与3-氯-2-羟基丙基磺酸钠反应,合成了2-羟基-3-(4-苯甲酰苯氧基)丙磺酸钠。运用正交设计方法探讨出合成2-羟基-3-(4-苯甲酰苯氧基)丙磺酸钠适宜工艺条件为:PEG600作催化剂,其用量为x(PEG600)=5%(相对4-羟基二苯甲酮),反应时间4h,反应

3、温度120℃。用紫外、红外、核磁共振、质谱等方法确证其结构。以4-羟基二苯甲酮和环氧氯丙烷为原料合成了二苯甲酮基缩水甘油醚,以此为原料和三甲胺盐酸盐在温和的条件下反应得到氯化(2-羟基-3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙铵)。其结构用红外光谱得到证实。改进后的工艺简单,反应条件温和,反应时间短,产率高,从而大大降低了生产成本。对氯化(2-羟基-3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙铵)和2-羟基-3-(4-苯甲酰苯氧基)丙磺酸钠的应用性能研究表明:上述两种光引发剂水溶性良好,光固化速度快于Darocure1173及Irgac

4、ure369,与油溶性二苯甲酮光引发剂相当,具有较好的光引发性能。关键词:UV固化;水性二苯甲酮光引发剂;2-羟基-3-(4-苯甲酰苯氧基)丙磺酸钠;氯化(2-羟基-3-(4-苯甲酰基苯氧基)-N,N,N-三甲基-1-丙铵);相转移催化:光引发性能I二苯甲酮类水性光引发剂的合成新方法研究AbstractTheuseofvolatileorganiccompoundsincoatingsisgoingtobecomemoreandmorerestrictedduetoenvironmentalandlegislationconstrains.TheUVcurin

5、gcoatingsarerecognizedasenvironmentfriendlychemicalproducts,whichhaveadventagesofnon-contamination,non-toxicity,non-skinirritationandsafetyofproduction,andbecomeanattractiveresearchandapplicationareasofUV-curablesystems.Photoinitiaors,astheimportantconstitutepart,alsohavebeendevelop

6、edfast.Thedevelopmentofphotointiatorsinthenearthirtyyearsissummarized.Thioxanthones,benzophenones,acetophenoneandtheirderivatives,whichhavefinepropertiesandusevalue,aremainlypresented.AphotoinitiatormustbehighlywatersolubleoverawidepHrange,fastacting,colourlessandpreferablyodourless

7、tobesuitableforuseinanaqueouscompositionfortheproductionofUV-curedlacquers.Benzophenonederivativesisfoudtobeveryusefulinwater-borneformulations.Inthispaper,twoserieswatersolublebenzophenonederivativesphoto-initiatorswereprepared.Inthepresenceofphasetransfercatalyst,sodium2-hydroxy-3

8、-(4-benzoylphenoxy)

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