浅谈1，3-偶极环加成反应合成稠合嘧啶螺杂环化合物

《浅谈1，3-偶极环加成反应合成稠合嘧啶螺杂环化合物》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、一幽⑧天津大孽硕士学位论文学科专业：应用化学作者姓名：胡晓芬指导教师：冯亚青教授天津大学研究生院中文摘要本论文主要讨论采用1，3．偶极环加成反应合成一系列新型螺杂环化合物。以环戊酮、环庚酮及1一苄基哌啶一4一酮与芳香醛缩合得到的双芳亚甲基取代环酮为原料，依次与硫脲反应得到的4．苯基．7．苯亚甲基一1，2，3，4，6，7．六氢化．5／-／-环戊二烯并[1，2一明嘧啶一2一硫酮、4-芳基-9．芳亚甲基一1，2，3，4，6，7，8，9．八氢化一5／／-环庚三烯并[1，2-明嘧啶一2-硫酮及6-苄基-4-苯基一8．苯亚甲基．1，2，3，4，5，6，7，8一八氢化

2、吡啶并[4，3-明嘧啶-2一硫酮，可依次与氯乙酸、芳香醛一锅合成3个系列22个带两个环外双键的亲偶极体：5一苯基一2，8一二芳亚甲基．2，3，7，8一四氢化．5E6排环戊二烯并【1，2-明噻唑并[3，2-卅嘧啶-3-酮，5-芳基-2，10一二芳亚甲基一2，3，7，8，9，10．六氢化一5E6皿环庚三烯并[1，2一明噻唑并[3，2-d]嘧啶．3一酮及7一苄基一5．苯基．2，9．二芳亚甲基．2，3，6,7，8，9一六氢化一5肛吡啶并[4，3．明噻唑并【3，2．卅嘧啶．3．酮。以自制的带环外双键的稠合嘧啶环系化合物为亲偶极体，与由靛红、肌氨酸脱羧得到的甲亚胺叶

3、立德进行1，3．偶极环加成反应，合成了3个系列21个未见文献报道的新螺杂环化合物。对新化合物进行红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱及质谱表征，确定结构。通过x．射线单晶衍射研究以甲亚胺叶立德为l，3．偶极子的环加成反应的区域选择性及立体化学。以自制的亲偶极体与2,6一二氯苯腈氧化物的l，3一偶极环加成反应合成了2个系列9个未见文献报道的新螺杂环化合物。对新化合物进行红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱表征，确定结构。通过x一射线单晶衍射研究以腈氧化物为1，3．偶极子的环加成反应的区域选择性及立体化学。关键词：1，3一偶极环加成：螺杂环化合物；稠合

4、嘧啶环系环合物；腈氧化物甲亚胺叶立德；单晶结构ABSTRACTThispaperfocusesonthesynthesisofnovelseriesofspiroheterocycliccompoundsvia1．3一dipolarcycloadditionreactions．Bis(arylmethylene)cyclicketones，thecondensatesofcyclopentanone，cycle—heptanoneorI-benzylpiperidin一4一oneandarylaldehydes，reactedwiththioureato

5、give7-benzylidene一4一phenyl一1，2，3，4，6，7·hexahydro一5H-cyclopenta[1，2-明pyrimidine-2-thione，4-aryl一9一arylmethylene一1，2，3，4，6，7，8，9一octahydro一5H-cyclohepta[1，2一胡pyrimidine-2一thioneand6-benzyl一8一benzylidene一4一phenyl一1，2，3，4，5，6，7，8一octahydro—pyrido[4，3一明pyrimidine-2一thione，respectively

6、．Thesethioxopyrimidinesreactedwithchloroaceticacidandappropriatearylaldehydes，inonepot，togive22dipolarophileswithtwoexocyclicdoublebondsincluding5-aryl-2，8一bis(arylmethylene)一2，3，7，8一telrahydro一5E6H-cyclopenta[1，2-d]thiazolo[3，2一翻pyrimidine一3一ones，5-aryl一2，10-bis(arylmethylene)一2

7、，3，7，8，9，10一hexahydro一5E10H-cyclohepta[1，2一d]thiazolo[3，2一a]pyr-imidine一3一onesand2,9一bis(arylmethyIene)·7-benzyl-5-phenyl·2，3，6，7，8，9-hexahydro一5H-pyrido[4，3一明thiazolo[3，2一a】一pyrimidin-3一ones。21novelspiroheterocycIiccompoundsweresynthesizedby1，3一dipolarcycloadditionreactionsofsel

8、f-synthesizedfusedpyrimidineringcompound