手性binol衍生物制备及线性炔醇在光学材料中的应用

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1、中图分类号:硕士学位论文手性BINOL衍生物制备及线性炔醇在光学材料中的应用院（系）、所药学院研究生姓名彭瑞光学科、专业药理学导师姓名王钦教授二Ο一二年四月目录中文摘要……………………………………………………………………………………………1英文摘要……………………………………………………………………………………………2第一章综述1.1引言…………………………………………………………………………………………41.2手性炔丙醇的合成进展……………………………………………………………81.33或3,3’位修饰的BINOL衍生物及其在炔丙醇中的应用

2、………131.4含羟基的BINOL衍生物的应用…………………………………………………18参考文献……………………………………………………………………………………………20第二章3或3,3’位含烷基醇的BINOL衍生物的制备…………………252.1概况……………………………………………………………………………………………252.2BINOL衍生物的制备……………………………………………………………………322.3配体对手性醇的合成研究…………………………………………………………34参考文献………………………………………………………………………

3、……………………35第三章BINOL在手性液晶材料合成中的应用………………………………363.1引言……………………………………………………………………………………………363.2实验部分……………………………………………………………………………………373.3结果讨论……………………………………………………………………………………413.4参考文献………………………………………………………………………………………42手性BINOL衍生物制备及线性炔醇在光学材料中的应用中文摘要我们通过对(S)-BINOL（联二萘酚）的3位和3,3’位的修饰

4、，利用新的途径合成了新型手性联二萘酚衍生物小分子催化剂，并摸索出衍生物单一晶体培养的极为简便方法，相对文献报道的一般耦合反应所得到的3位和3,3’位含有烷基醇的催化剂此方法合成的目标产物ee值低。我们利用另一合成途径，通过优化条件不仅提高了产率，并且获得了光学纯的3位和3,3’位修饰的BINOL衍生物催化剂。目前，共获得了3个新型手性BINOL衍生物催化剂。我们试图建立3位含有烷基醇的催化剂催化手性炔醇的不对称加成的反应模型，但没有取得成功。此外，利用简单的手性BINOL-Ti体系催化炔醛加成，获得了95%ee值的线性炔丙醇，并将其成功应用

5、于手性光学材料合成当中，该方法简洁巧妙，符合原子经济学的特点，具有较大的潜在的应用价值。不仅如此，这种简便易行的催化体系还为我们在合成方面提供了更多的思路。关键词：BINOL联二萘酚衍生物线性炔醇手性液晶材料PreparationofChiralBINOLsderivativesandApplicationoflinearalkynolinOpticalmaterialsweprepared3'and3,3'-substitutedBINOLsbynewsynthesisapproachandfoundasimplemethodforthe

6、crystalbring-up.Comparingtosynthesisapproachofthe3'and3,3'-substitutedBINOLcatalystscontainingalkylalcoholreportedintheliteraturesbyGeneralcouplingreactions,wesynthesizednewsmallmoleculecatalystofthreechiralbinaphtholderivativeswithopticallyactivepureandimprovedtheyields.W

7、eweretryingtobuildtheresponsereactionmodeloftheasymmetricCatalyticadditionby3'-substitutedBINOL,Unfortunately,wefailed.WearealsosynthesizingsomenewcatalystsofchiralBINOLderivatives.Inaddition,theenantiomericexcess(ee)oflinearpropargylalcoholsynthesizedbysimplechiralBINOL-T

8、icatalystsystemisupto95%.Thislinearalkynolweresuccessfullyusedinsynthesisoftheopticalmate