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1、第$-卷第!期东北师大学报自然科学版:;<+$-/;+!!""!年*月=3>1/4?3@/31A.B4CA/3104?>/2:B1C2AD=EFG!""!""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""［文章编号］’"""#’,$!（!""!）"!#"’’,#"-［研究简报］!)炔醇的合成及性质李兴奇，刘蕴宇，张云峰，胡玉兰，罗艳，杜锡光，朱东升（东北师范大学化学学院，吉林长春’$""!-）［摘要］报道了在低温条件下，以邻二酮和!)环烯酮为原料与炔钠反应，合成了!，$，-，%)四
2、甲基)’)乙炔基)!)烯)环戊醇、’，!)二苯基)!)羟基)$)丁炔)’)酮、$，-)二苯基)’，%)己二炔)$，-)二醇和$，-)二苯基)’$)环戊烯)’)酮-种化合物+通过元素分析、./01和21等手段对$种新的!)炔醇及一种双键迁移产物的结构进行了表征，并对双键迁移反应机理及性质进行了研究+［关键词］!)炔醇；反应机理；合成［中图分类号］3*!-+$!［文献标识码］4!引言癌症是一种严重危害人类生命健康的常见病和多发病+,"年代末人们发现了“’，%)二炔)$)烯”体系具有惊人的抗癌活性，是目前世界上最好的抗癌抗菌素［’"$］+但
3、是这些化合物在自然界含量较低，并且分离和提纯较难，使其应用受到限制+炔类化合物是合成抗癌药物的一种重要中间体［-，%］+本文通过酮和炔钠反应首次合成了$种!)炔醇化合物，并对双键迁移反应机理及性质进行了研究，对进一步系统地研究其抗癌活性及构效关系具有重大的意义+5.65.65!5.35!5.3.5!5.555533.5.63..5!53.5.67869［收稿日期］!""!#"$#"%［基金项目］吉林省科技厅应用研究项目（&&"’’’）［作者简介］李兴奇（’&(")），男，硕士研究生，讲师；朱东升（’&*!)），男，副教授，主要从事金属
4、有机化学研究+万方数据第!期李兴奇等：!&炔醇的合成及性质##O!实验部分!"#仪器与试剂$%&’(型核磁共振仪（内标)*+，溶剂,-,./，,0/10）；23453676589&:((;*<谱仪（内标)*+，溶剂,-,.）；=>?0&,@;)7=<)型红外光谱仪（采用AB4压片法）；/C<+&#=型数字熔点仪；?D4E56&@.FD4!:((元素分析仪G!，/，:，H&四甲基&!&烯&环戊酮按照文献［I］方法合成；/，:&二苯基&!&烯&环戊酮按照文献［J］方法合成，并用#0;*<和K<等手段进行了表征；其他试剂为分析纯，未进一步纯
5、化处理G!"!化合物的制备在液氮冷却条件下，向!H(F>三颈瓶中通入干燥的氨气，并使其液化，在体积约#((F>时，停止通气G在搅拌条件下，通入乙炔气G/(F56后，把钠（#"HL，("(IHFM.）切成细条加入反应体系中，控制加入速率，不要使溶液完全变蓝G加完钠后，继续通入乙炔气!N，滴加!，/，:，H&四甲基&!&烯&环戊酮（’"!L，("(HOFM.）溶解在乙醚（I(F>）的溶液，继续通入乙炔气!N后，搅拌过夜G加入冰水（#H(L）后，用饱和的;0:,.水溶液酸化至P0值为I"H左右G分出有机相，水相用乙醚（’(F>）萃取三次G合
6、并有机相，用饱和盐水洗涤后，有机相用无水*L+1干燥，蒸馏除去溶剂，剩余物用乙醇和水混合溶剂重结晶两:次，得到化合物#G用类似的方法分别合成化合物!，/和:G"结果与讨论/"#化合物的产率和有关性质化合物#!:的产率、熔点、元素分析结果见表#G化合物#为无色晶体，!和/为棕色晶体，:为黄色晶体G元素分析结果符合其化学式G表!化合物的物理性质和元素分析数据元素分析／Q化合物产率／Q熔点／R,0#I:###"/!##/"’’("/’（’(":/）O"’O（O"’/）!H/#(/"!!#(H"/’#"!J（’#"//）H"#J（H"#!）/
7、I##’!"#!#’:":’!"/:（’!":#）H":I（H"/’）:J:#::"!!#:I"H’J"O(（’J"OO）H"O(（H"’/）注：括号内为计算值/"!化合物波谱性质和结构化合物#!:的K<和#0;*<谱数据列于表!G万方数据&.,东北师大学报自然科学版第/0卷表!化合物的"#和$%%&#数据!"（!／#$%&）&(*+"（!／&,%-）化合物’—()!))")")—()!’’(")()(.)’)(.&/00.1&2&-0-10/./-.1&3/.45142—&14.&.100,—.//441/4—./521../.55
8、132&-.51&,&14..1.,.03—///4.1-5—./52155/.55132—&143.15/2&&—0—&5231&,——&4051&&——/102&&，.和/的红外光谱伸缩振动显示游离羟基伸缩振动的尖峰
