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1、中图分类号:R914.5硕士学位论文人参炔三醇的合成及其神经保护作用研究院(系)、所药学院研究生姓名宋华学科、专业药理学导师姓名王钦教授二Ο一三年四月目录人参炔三醇的合成及其神经保护作用研究…………………111.1中文摘要………………………………………………………11.2英文摘要………………………………………………………21.3前言……………………………………………………………41.4材料与方法……………………………………………………61.5结果……………………………………………………………141.6讨论……………………………………………
2、………………151.7结论……………………………………………………………151.8参考文献………………………………………………………192致谢……………………………………………………………223人参炔三醇的合成及其神经保护作用研究(综述)…………………………………………………………………23人参炔三醇的合成及其神经保护作用研究目的:人参炔三醇具有神经营养和神经保护作用,对阿尔茨海默病有一定的治疗作用,目前人参炔三醇主要从五加科(Araliaceae)植物人参和三七中药分离提取,分离难度大,提取效率低,成本高。使得化学合成人参炔三醇成为一种
3、必然的趋势。4-三异丙基硅基-1,3-丁二炔为人参炔醇全合成中的关键底物,因此,本文旨在对人参炔三醇的化学全合成方法进行研究。方法:在氢氧化钾条件下2-甲基3-丁炔-2-醇和溴发生反应,生成4-溴-2-甲基-3-丁炔-2醇(化合物1),然后在丁胺条件下和4-三异丙基硅基-1,3-丁二炔,过量的三异丙基硅基乙炔和1反应生成2-甲基-6-(三异丙基硅基)-3,5二炔-2-醇(化合物2),化合物2以苯作为溶剂,加热回流生成4-三异丙基硅基-1,3-丁二炔(化合物3)。通过113HNMR,CNMR,UV等手段对产物进行了表征。结果:成功获得人参炔
4、三醇关键底物,产率和纯度都较高。结论:上述方法,可获得高产率和纯度高的目标产物。关键词人参炔醇;4-三异丙基硅基-1,3-丁二炔;合成;神经保护SynthesisofGinsengalkynetriolandStudyoftheneuroprotectiveeffectAbstract:objective:Ginsengalkynetriolhasneurotrophicandneuroprotectiveeffects,atherapeuticeffectonAlzheimer'sdisease,ginsengalkynetriolma
5、jorseparationfromtheAraliaceae(Araliaceae)plantginsengandPanaxChinesemedicineextraction,separationisdifficultTheextractionefficiencyislow,thecostishigh.MakingchemicalsynthesisGinsengalkynetriolbecomeaninevitabletrend.4-triisopropylbiphenylsilicon-1,3-butadiynepanaxynolthe
6、keyinthetotalsynthesisofsubstrates,therefore,thispaperaimstostudythealkynetriolginsengchemicalsynthesismethod.Methods:4-bromo-2-methyl-3-butyn-2-ol(Compound1)weresynthsisedbyreactionbetween2-methyl-3-butyn-2-olandbromineunderalkalineconditionsofthepotassiumhydroxide,andth
7、enCompound1and4-triisopropylsilyl-1,3-butadiyneaswellasexcesstriisopropylsilylacetyleneproduced2-methyl-6-(triisopropylsilyl)-3,5-diyn-2-olinbutylamine(Compound2).Compound2withbenzeneassolvent,andheatedunderrefluxtogenerate4-triisopropylsilyl-1,3-butadiyne(Compound3).113T
8、hestructuresoftheproductswereconfirmedbyHNMR,CNMR,UV.Results:Successfulginsengalkynyltriolskeybo