反式烷基环己基苯甲酸和3氟4氨基苯酚的合成研究

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1、独创声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得一——(注：如没有其他需要特别声明的，本栏可空)或其他教育机构的学位或证书使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者躲贡硷⋯猕么佐学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解堂撞有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权』差撞～可以将学位论文的全部或部分内容编

2、入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名：彳≯淦签字日期：200"1年q月巧日新签钟荔够签字日期：2001年中月7兰日山东师范大学硕士学位论文中文摘要本论文的主要工作分为两部分：第一部分，反式烷基环己基苯甲酸的合成研究。烷基环己基苯甲酸的合成：烷基环己基苯甲酸是合成液晶材料的中间体，并且也常用于医药、农药等精细化学品的合成，因此对它的合成工艺路线的探索具有重要的应用价值。以酰氯、环己烯和苯为原料，三氯化铝为催化剂，反应得到酰基环己基苯，然后经过黄鸣龙反应还原得到烷基环己基苯，再与乙酰氯进

3、行付克酰基化反应得到烷基环己基苯乙酮，最后经过氧化得到烷基环己基苯甲酸，我们探讨了溶剂、反应温度等条件对实验的影响，确定了一条较佳的合成路线：以酰氯：环己烯：三氯化铝：苯=l：l：2．5：10投料。O～5℃以下低温反应1h，升温到35～40℃反应4～5h得到烷酰基环己基苯粗产品，收率85％；经黄鸣龙法进行羰基还原反应，在低温130℃回流1．5h，高温220"(2保温反应5h后，得到烷基环己基苯粗产品，收率53％(按环己烯计算)；以二氯甲烷为溶剂，烷基环己基苯粗产品与乙酰氯经傅克酰基化反应得到烷基环己基苯乙酮，重结晶得到收率76％的产品，产品经次溴酸钠氧化即可得到烷基环己基苯甲

4、酸。以此方法合成了一系列的烷基环己基苯甲酸，并通过核磁、红外等对化合物进行了表征。顺反异构体的转位：合成的烷基环己基苯甲酸存在着顺反异构体，顺式产物在合成液晶中存在不利影响，但顺式产物还占很大比例，因此对于顺式产物如何转位为反式产物是合成中的关键，也关系到最终产率的高低。我们设计了顺式产物转为反式产物的方法：将烷基环己基苯甲酸先合成酯，利用酯基的吸电子性，让其在碱性条件下转位，最后水解得到反式烷基环己基苯甲酸，并且对实验中碱的用量以及转位温度等实验条件进行了探讨。第二部分，3--氟一4一氨基苯酚的制备。以2，4---氯硝基苯为原料制取2，4一二氟硝基苯，然后和醇钠反应，生成氟

5、代苯甲醚，进行脱甲基化，制成3一氟一4硝基苯酚和5一氟一2一硝基苯酚，然后进行分离，得到比较纯净的3一氟-4-硝基苯酚，最后经过还原得到3一氟一4一氨基苯酚，该法起始原料易得，反应条件温和，成本低，分离提纯容易，为3一氟一4一氨基苯酚的合成提供了新的方法，并且探讨了合成中的影响因素，对山东师范大学硕士学位论文所得产品进行了核磁、红外数据的测定。关键词：液晶材料中间体；反式烷基环己基苯甲酸；转位；黄鸣龙反应；3一氟一4一氨基苯酚中图分类号：0625．511，0625．3122山东师范大学硕士学位论文AbstractThisdissertationconsistsoftwopar

6、ts：PartOne：Thepreparationoftrans—alkylcyclobexylbenzoicThesynthesisofalkylcyclohcxylbenzoic：Alkylcyclohexylbenzoic，animportantintermediateofliquidcrystals，canalsobeusedinthefieldsofmedicinesandpesticides．Acetylcyclohexylbenzenewaspreparedfromthereactionofacetylchloride．cyclohexeneandbellzen

7、ewiththeAlChasthecatalyst．Then,thealkylcyclohexylbenzenewasobtainedthroughthereducingreactionofwolf-huangminglong．ThroughFrieded-CraRsacylationofalkylcyclohexylbenzeneandacctylchloride，thealkylcyclohexylacetophenoneWasprepared．Followingbyoxidizing，alkylc