具有生物活性喹啉酰胺类化合物的合成与性质研究

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1、华中师范大学硕士学位论文具有生物活性喹啉酰胺类化合物的合成与性质研究姓名：王婷瑾申请学位级别：硕士专业：农药学指导教师：杨光富;柳爱平20090501⑨硕士学位论文l山～STER’STHESIS摘要二十一世纪的农药必须具有高效、安全、经济、环境友好等特点。酰胺类化合物因其广谱、高效等活性特点一直受到药物及农药工作者的极大重视，近年来，它已成为农药创制的主流。酰胺类化合物作为一类活性化合物，具有很好的杀菌、杀螨、杀虫和除草等生物活性，酰胺结构在新农药创制中常被选为有效的活性基团。本文综述了农药和酰胺类杀菌剂、杀虫剂和除草剂

2、的最新研究进展，详细介绍了三种酰胺类化合物的创制经纬、品种、作用机理和构效关系。而苯氧乙酰胺有抑制细胞分裂的作用，在一定程度上能增强抗肿瘤药的作用，并且具有良好的杀菌活性。另外喹啉类活性化合物作为含氮杂环中非常重要的一类化合物，被广泛应用于医疗保健和植物保护方面。本文采用“亚结构连接法"、“生物电子等排”等农药分子设计方法，把活性喹啉基团引入到苯氧乙酰胺结构中，设计并成功合成了两个系列共27个未见文献报道的新化合物。合成的目标化合物按结构可分为以下两类：(1)N-(取代喹啉．2．基)．2一取代苯氧乙酰胺类化合物I(21个

3、)：§。以N邱◇一(2)合物lI(6个)：R∞1N贝O／R2本文对所合成中间体和目标化合物的合成条件进行了较为详细的探讨，对所有目标化合物进行了纯化并采用IR、1HNMR、LC／MS和／或GC／MS等进行了结构表征。采用农药生物活性测定标准操作程序，测试所合成目标化合物的杀菌、杀虫和除草活性：(a)所合成化合物表现出不同程度的杀菌活性：在试验浓度25mg／L下，化合物IO对辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、小麦赤霉病菌的抑制率分别达100％、93．4％和80．4％；化合物Hb在500mg／L下对小麦白粉病菌抑制率达100％：化

4、合物Ⅱc⑨硕士学位论文MASTER’ST1tESI$在500mg／L下对稻纹枯病菌抑制率分别达90．0％。(b)化合物I和Ⅱ表现出不同程度的杀虫活性：在试验浓度500mg／L下，化合物Ii对红蜘蛛有A级(100％)活性，化合物If对红蜘蛛有B级(77．45％)活性，化合物Ib和Ii对蚜虫有B级(79．13％和76．04％)活性；在试验浓度500mg／L下，化合物IIb对红蜘蛛有A级(100％)活性。(c)所合成化合物的除草活性不理想，在2250g(a．i．)／llm2剂量下，化合物I和Ⅱ对测试单子叶杂草马唐、稗草、狗尾草

5、和测试双子叶杂草苘麻、刺苋、藜的活性均小于50％。关键词：有机合成，生物活性，酰胺类，苯氧羧酸，喹啉HAbstractIIlthe21mcentury，pesticidemusthavethecharacteristicsofhighefficiency，lowtoxicity,economyandfriendlyenvironmentalprofile．Medicamentandpesticideresearcherspaygreatlyattentiontoamidecompoundsbecauseoftheirhi

6、gh—efficiency,lowtoxicityandsafetytoenvironment，inrecentyears，amidecompoundshavebecomethemainstreaminnewpesticidediscovery．Amidecompoundsalsohavebroadbiologicalactivitiessuch器insecticide，acaricide，fungicideandherbicide，andamidesubstructureiSoftenusedaspharmacopho

7、reinnewpesticidediscovery．Thelatestresearchanddevelopmentofpesticideandamidefungicides，insecticidesandherbicideswerereviewedinthisthesis．Theevolvementofdiscovery,varieties，actionmechanismandstructure．activityrelationshipofamidecompoundswereintroducedindetail．Andp

8、henoxyacetamidehastheroleofinhibitionofcelldivision,andtosomeextenttoenhancetheroleofantineoplasticagents，andhasagoodfungicidalactivity．Inaddition,quinolinesas