夏枯草中的黄酮类化合物研究

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1、夏枯草中的黄酮类化合物研究王祝举唐力英付梅红赫炎方婧【摘要】　　目的研究夏枯草的药效成分。方法利用硅胶柱色谱法等对夏枯草进行分离纯化，根据光谱数据分析和化学方法鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了3个化合物，鉴定其分别为①槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷；②橙皮苷，即5，7，3'-三羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷；③芦丁。结论化合物②为首次从夏枯草中分离得到。【关键词】夏枯草黄酮苷化学成分　　Abstract:ObjectiveTostudythecons

2、tituentsintheflonchromatographyonsilicagelandSephadexLH20,identifiedbythespectrumanalysisandchemicalmethod.Results3poundstheplant,andtheirstructuresefromPrunellavulgarisL.　　Keyadzu）。AL-300型核磁共振仪（300Hz，日本JEOL公司）。层析用硅胶为青岛海洋化工厂生产，SephadexLH-20为Pharmacia公司产品；柱层

3、析聚酰胺粉为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品；所用溶剂及试剂均为分析纯。　　2提取分离　　夏枯草粗粉10kg用10倍量95%乙醇渗滤提取，渗滤液减压浓缩至无醇味，加入适量水混悬后，依次用石油醚、氯仿和正丁醇萃取，回收溶剂得到正丁醇萃取物70g。取40g进行硅胶柱层析（100～200目），氯仿-甲醇梯度洗脱，收集220个流分，分为3个部分，其中部分Ⅱ(65～110份)，先经SephadexLH20柱层析，然后再经反相硅胶柱层析，甲醇-水梯度洗脱，得到化合物①。部分Ⅲ(135～185份)经SephadexLH-

4、20柱层后，用聚酰胺柱层析，得到化合物②和③。　　3结构鉴定　　化合物①：黄色粉末（MeOH），mp.189～191℃。盐酸-镁粉反应阳性，Molish反应阳性，所以化合物①可能为黄酮类化合物。1H-NMR（DMSO-d6）δ：6.19（1H，d.J=1.5Hz,H6），6.39（1H，d,J=1.5Hz,H8），为黄酮类化合物A环上的质子，为间位耦合，所以A环为间位取代。7.56(1H，br.s，H2')，6.83（1H，d,J=8.5Hz，H5'），7.66(1H,d,J=8.5Hz,H6')，为

5、黄酮类化合物B环上的质子，为ABX偶合系统，由此可知B环为3'，4'二取代形式；5.45(1H,d,J=7.0Hz,H1")为糖的端基质子信号。13CNMR（DMSOd6）δ:156.3(C2)，133.3（C3），177.4(C4)，161.2(C5)，98.6（C6），164.2（C7),93.5(C8),156.1(C9),104.0(C10),121.2(C1'),115.2(C2'),144.8(C3'),148.5(C4'),116.2(C5'),121.6(C

6、6')；100.8(C1'')，7.42(C2'')，76.5(C3'')，69.9(C4'')，77.6(C5'')，60.9(C6'')。酸水解薄层检出D葡萄糖。将其13CNMR谱数据与槲皮素3OβD葡萄糖苷〔4〕相比，数据吻合，所以确定化合物①为槲皮素3OβD葡萄糖苷（quercetin3OβDglucopyranoside）。化合物②：白色粉末（MeOH），mp.259～263℃。盐酸-镁粉反应阳性。Molish反应阳性，其1H-NMR和13C-NMR谱特征

7、显示②为黄酮类化合物。UVMeOHmaxλnm：284，326；加NaOMe：240，286，355；加AlCl3：305，383；加AlCl3+HCl：307，381；加NaOAc：284，327；加NaOAc+H3BO3：284，326。1HNMR中可见δ2.75（1H，br，d，J=14.4Hz）信号，13CNMR中有δ197.0，78.4和42.03个二氢黄酮特征碳信号，显示化合物②为二氢黄酮类化合物。'H-NMR中还有δ4.98（1H，d,J=7.0Hz),4.50(1H,br,s)两个糖端基氢信

8、号，同时13C-NMR中有δ100.6和99.4两糖端基碳信号，说明化合物2为含有两个糖的二氢黄酮苷。由1H-NMR和13CNMR数据可推知两个糖分别为αL鼠李糖和βD葡萄糖，另外，1H-NMR谱中显示δ6.92（3H，m）信号，为B环上氢信号，δ6.11（2H，d,J=2.5Hz），为A环上氢信号，δ3.76（3H，s）甲氧基信号以及δ12.01（1H，s），9.09（1