551各类有机物之间的相互转化

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1、主题5有机合成第1讲各类有机物之间的相互转化【考点直击】1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。2．掌握有机反应的基本类型。【三基建构】一、各类有机物的化学性质。1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：⑴酯化　　⑵卤代　　⑶硝化　　⑷水解　　⑸加成　　⑹消去　　⑺催化氧化　　⑻酸性KMnO4氧化⑼还原⑽加聚⑾显色有机物化学性质有机物化学性质有机物化学性质烷⑵酚⑵⑶⑼⑾蔗糖⑷烯⑸⑺⑻⑼⑽醛⑺⑻⑼麦芽糖⑷⑻炔⑸⑻⑼⑽羧酸⑴淀粉⑷⑾芳香烃⑵⑶⑻⑼酯⑷纤维素⑴⑷卤代烃⑷⑹油脂⑷蛋白质⑷⑾醇⑴⑵⑹⑺⑻葡萄糖⑴⑺⑻⑼2．请仔细比较并认真思考后完成下列填空：⑴烯、炔和芳香烃

2、与氢气加成也可认为还原反应。⑵炔烃与烯烃相比，炔烃难以聚合。⑶对于苯的同系物卤代时，光照，侧链发生取代反应，有催化剂存在苯环上发生取代反应。⑷苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的侧链可被KMnO4酸性溶液氧化。⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与卤化氢发生反应。⑹酚暴露在空气中易被氧化为粉红色物质。⑺醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。⑻油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_高级脂肪酸钠和甘油，油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应__。⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生

3、成_饱和高级脂肪酸甘油酯_，该反应又叫油脂的硬化_。⑽常见的糖中，具有还原性的有葡萄糖、果糖、麦芽糖。⑾淀粉与碘相遇会显蓝色，颜色反应一般用于有机物的定性检验。二、常见重要有机物的相互转化1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型加成炔烃加成加成酯烷烃烯烃水解水解卤代消去加成消去酯化氧化卤代酯化还原卤代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇卤代烃分解氧化水解水解取代蔗糖麦芽糖淀粉纤维素水解酚油脂葡萄糖2．根据以上转化关系小结如下内容：⑴在有机物中引入碳碳双键的方法答：炔烃与氢气反应（加成），卤代烃在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去）⑵在有机物中引入卤原子的方法答：烷

4、烃、芳香烃、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加热（取代），烯烃、炔烃与卤化氢或卤素单质反应（加成）⑶在有机物中引入羟基的方法答：卤代烃或酯的水解（取代），烯烃与水反应（加成），醛与氢气反应（还原）三、影响有机物化学性质的因素1．请举例说明官能团之间的影响。答：两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。⑴甲苯中，甲基受到苯基的影响可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，同时苯基受到甲基的影响，更容易发生取代反应；⑵苯酚中羟基和苯基相互影响，使得羟基呈现弱酸性，苯基与溴的取代反应更加容易进行；⑶羰基和羟基相连即组合成羧基时相互影响更大，以至羰基不易发生加成反应

5、，羟基显示酸性；⑷醇分子中含有不溶于水的基团（憎水基）烃基和易溶于水的基团（亲水基）羟基，随着碳原子数的增多，醇的水溶性减弱，这是因为烃基越来越大，当碳原子数一定时随着羟基的增多，醇的水溶性增强。2．请举例说明反应条件对化学反应的影响。答：在有机化学中，有许多有机反应在反应物相同时，改变反应条件则有机反应发生改变，生成不同的产物。⑴甲苯与氯气作用，若用光照则发生的是甲基上的卤代，若用FeCl3作催化剂则发生的是苯环上的卤代；⑵C2H5Br与NaOH共热时，若用水做溶剂发生取代反应生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶剂，则发生消去反应生成CH2＝CH2；⑶CH3CH2OH与O2作用，若

6、点燃则生成CO2和H2O，若用Cu作催化剂并加热则生成CH3CHO；⑷CH3CH2OH与浓H2SO4混合加热，若控制在170℃发生消去反应生成CH2＝CH2，若控制在140℃则发生取代反应生成C2H5OC2H5。四、有机合成的过程与分析方法1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？答：⑴分子骨架发生变化；⑵官能团发生变化；⑶官能团的位置发生变化。2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。答：⑴逆向分析法；⑵正向分析法；⑶正、逆分析法3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？答：⑴原料分子与目标分子有什么不同？⑵如何引入官能团？⑶

7、如何进行官能团的保护；⑷合成步骤的顺序能不能改变？⑸如何控制实验条件？⑹有没有更简洁的方法？⑺合成得到的物质是否纯净？⑻每一步发生的反应有没有其他可能的产物生成……【真题链接】例1（1999·上海）下列物质能溶于水的是（）A．B．C．D．CH3CH2CH2CH＝CH2解析A中葡萄糖分子中有较多的亲水的羟基，因而易溶解于水；B、C中两个分子虽然都含有亲水的羟基，但疏水的烃基较大，所以与D中烃一样，都不能溶解于水。答案A例2（2000·全国）氯普鲁卡因盐酸盐是