重要有机物之间的相互转化.ppt

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1、有机合成——重要有机物之间的相互转化有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2CH≡CH+HXCH2＝CHX催化剂乙炔(CH≡CH)的加成与H2，X2：CH≡CH+X2CHX＝CHXH2，X2与HX，H2O：CH≡CH+H2CH2＝CH2催化剂△CH≡CH+H2OCH3CHO催化剂HX△与HCN：CH≡CH+HCNCH2＝CH-CN催化剂丙烯腈有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2加成(H2，X2，HX，H2O，H

2、CN)CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2BrCH2＝CH2+HXCH3CH2X催化剂乙烯(CH2＝CH2)的加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2+X2CH2XCH2XCH2＝CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂CH2＝CH2+HCNCH3CH2CN催化剂有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH2＝CH2加成(H2，X2，HX，H2O，HCN)CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3C

3、H2Br取代消去消去水解取代光(hv)CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr或CH3CH2Br+KOHCH2＝CH2↑+KBr+H2O醇△CH3CH2BrCH2＝CH2↑+HBrKOH，醇△CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrKOH，水△或CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr水△CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O浓H2SO4170℃CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O△条件！！有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHC

4、H3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH3酯化消去2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH△催化剂CH3CHO+H2CH3CH2OH加热、加压NiCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4△△催化剂有机化合物之间的转化关系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH还原CH3COOCH2CH

5、3酯化消去有机化合物之间的转化关系炔加成烯加成烷加成醇醛卤代烃取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸还原酯酯化官能团消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH还原RCOOR酯化消去有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去有机合成原料目标化合物（TM）分子骨架的构造官能团

6、的引入和转化简单、易得特定结构和功能有机合成——分子骨架的构造增长碳链减少碳链成环开环酯化，醇分子间脱水成醚，C＝C、C≡C与HCN加成，加聚、缩聚等反应多元羧酸和多元醇形成环酯等反应环酯的水解等反应酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应有机合成——官能团的引入引入C＝C的三种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入引入C＝C的

7、三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。引入-X的三种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。引入-X的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。引入-OH的四种方法：有机化合物之间的转化关系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成

8、R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH还原R-COO-R酯化消去有机合成——官能团的引入引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。引入-X的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。引入-OH的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。有机合成——官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置