重要有机物之间的相互转化学习资料.ppt

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1、重要有机物之间的相互转化目前“达菲”是治疗甲流特别有效的一种药物，“达菲”不是天然的，是经过多步有机合成而获得的，其中草莽酸是合成达菲的重要原材料，其结构简式如下：HOOHOHCOOH羟基、羧基、碳碳双键①②③⑤⑥⑦⑧（1）判断草莽酸中有哪些官能团___________________（2）根据草莽酸结构，选择可能具有的性质__________________①取代②加成③消去④水解⑤氧化⑥还原⑦酯化⑧加聚重要有机物官能团的主要性质不饱和烃C＝C-C≡C-卤代烃—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、

2、消去氧化、酯化、消去、取代酸性、取代氧化、还原酸性、酯化水解烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△浓硫酸△浓硫酸△浓硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液△卤代烃水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液卤代烃消去银镜反应新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH

3、3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活动：a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。还原45氧化61加成加成32加成水解酯化b、写出①~⑥转化的化学方程式烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3活动：a、请在课本86页图所示的有机物之间用箭头表示它们之间的转化关系，并标明反应的类型。还原消去加成氧化氧化取代加成加成取代水解消去加成水解酯化①②③④⑤b、写出①~⑥转化的化学方程式⑥思考1

4、：根据下面的反应路线及所给的信息填空。（1）A的结构简式是，（2）①的反应类型是。③的反应类型是。（3）反应②的条件是。AClCl2，光照BBr2的CCl4溶液（一氯环己烷）①②③④取代反应加成反应NaOH醇溶液思考2：如何实现下列有机物之间的转化。CH2=CH2CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH2OHCH2OHCH2CH2BrBrCH3CH2BrCH3CH2OH烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3还原消去加成氧化氧化取

5、代加成加成取代水解消去加成水解酯化XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸思考3：X的分子式为C4H8O2试写出A、B、C、X的结构简式X:CH3COOCH2CH3A:CH3CH2OHB:CH3CHOC:CH3COOH问题解决：利用乙烯为主要原料（其他无机辅助材料可自选），来合成草酸二乙酯，写出相应的化学方程式。C—OC2H5C—OC2H5OOCH2=CH2合成2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分

6、析法示意图掌握官能团性质相互转化关系应用于有机合成重要有机物之间的相互转化关系小结乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。1、写出A、C的结构简式：A_________，C：__________2、①、③发生的反应类型分别是_________、__________3、写出②的反应方程式____________________________练习：CH3CH2OH取代反应酯化反应CH2OHCH2Cl+NaOH+NaCl