苯腈类化合物的合成

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1、辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页苯腈类化合物的合成摘要随着腈类化合物的广泛应用，对合成方法的研究也逐步深人，并发现了一些具有简便、无环境污染和良好收率等优点的合成法。苯腈类化合物也是一类重要的合成中间体，并广泛的应用于制备药物、染料、杀虫剂和杂环化合物，因此研究有关它的反应是非常重要的。本文探讨了由卤苯氰化反应得到相应苯腈的合成路线，在国外原有合成路线的基础上，进一步优化各工艺参数，取得最佳反应条件，为工业化生产及科研提供必要的、真实可靠的操作工艺及参数。传统的氰化方法有：重氮化法、氨氧化法和卤代物氰化法等。然而，这些工业生产方法都有其弊端，不是原料相对较昂贵，就是污

2、染相对较大。本文中我们依然采用卤代物氰化法，采用价格低廉、无毒亚铁氰化钾作为氰化试剂，在微波（密闭微波）条件下，卤苯在碘化亚铜及其他金属催化剂的催化下生成苯腈类化合物。我们主要探索的是催化剂、配体、温度、时间、溶剂以及催化剂和配体用量对反应的影响；对于底物来说，令我们感到奇怪的是，实际生产中苯环上联有缺电子体系和富电子体系对于反应都有利，甚至联有富电子基团的底物反应更好。在此，我们很大程度上缩短了反应时间（从16h到1h）；从收率上看，无论是转化率，还是收率都远比常规的好；一般情况下，转化率在95%以上，收率在80%以上，且生成的副产物相对较少。关键词：对溴硝基苯；对溴苯腈；碘

3、化亚铜；1-丁基咪唑；氰化辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页Abstract辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页目录摘要IABRATRACTII目录III1前言12文献综述22.1腈类化合物的性质22.1.1腈类化合物的物理性质22.1.2腈类化合物的化学性质22.2腈类化合物的应用42.2.1合成高分子化台物42.2.2合成香料42.2.3合成药物52.2.4合成农药52.2.5合成液晶52.2.6合成染料52.2.7合成有机导体62.3腈类化合物的合成方法62.3.1卤代烃氰化法62.3.2氨氧化法72.3.3羧基氰化法72.3.4醛基氰化法82.3.5电解合

4、成法92.3.6乙腈加成法92.3.7丙烯腈法9辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页2.3.8重氮化法102.3.9最新氰化成果102.4课题意义103实验部分113.1仪器装置113.2试剂与药品113.3试剂和药品处理123.4实验步骤及产品表征133.4.1对溴苯腈的合成133.4.2对苯二腈的合成133.4.3对甲氧基苯腈的合成143.4.4苯腈的合成143.4.52-氰基吡啶的合成154结果与讨论164.1温度对反应的影响164.2时间对反应的影响164.3配体对反应的影响174.4催化剂对反应的影响184.5配体用量对反应的影响194.6氰源用量对反应的影响2

5、04.7溶剂对反应的影响214.8催化剂用量对反应的影响224.9添加剂对反应的影响224.10不同底物的氰化23结论25致谢26辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页参考文献27附录30辽宁科技大学本科生毕业设计（论文）第32页1前言腈类化合物是一类含氰基(―CN)的重要有机化合物，是有机合成的有用中间体、高分子合成的重要单体。随着科技的快速发展，腈类化合物的需求量和附加值也随之增加，因而对其研究报道较多，但主要集中在传统的生产工艺改进上，目前有关对腈类的合成路主要有：1．卤代烃氰化法；2．氨氧化法；3．羧基腈化法；4．醛基腈化法；5．电解台成法；6．乙腈加成法；7．丙烯

6、腈法；8．重氮化法。随着科技的发展，我们对环境的污染也越来越严重；现如今，人们已经开始认识到保护环境的必要性；现在都比较热忠于无污染、零排放的生产方式。传统方法一般都采用的是剧毒的氰化物来做氰化试剂，无论是对于环境，还是操作人员都是危害极大的。近几年来，多数学者开寻找无污染、无毒或是低污染、低毒的氰化方法；现在大多数学者热衷于一种新颖氰化方法，该氰化以卤代烷烃为底物，以价格低廉、无毒无害的亚铁氰化盐（钠盐或钾盐）作为氰化试剂，以简单的催化剂碘化亚铜和N-烷基咪唑为催化体系。其具有低污染、高收率、高选择性的优点。本文主要探索卤代苯在微波条件下，在碘化亚铜和N-烷基咪唑催化体系的催

7、化作用下生成苯腈类化合物。我们主要探索的是催化剂的选择及其用量、配体的选择及其用量、温度、时间及溶剂的选择对反应的影响，通过文献与结合实际进一步优化反应条件。氰化反应实质上是亲核取代反应，因此此苯环上有强吸电子基团易发生亲核取代，使苯环上的卤素原子被亲核试剂取代，氯钝化苯环。常温下，芳腈类化合物在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应，生成相应的胺、酰胺或是酸；而在微波条件下，在Na2CO3和水的作用下就可以水解生成羧酸。因此氰化试剂亚铁氰化钾必须经过干燥完全脱去结晶，溶剂也得无水处理。辽宁科技