探索杀菌剂腈苯唑的合成工艺研究

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1、浙江大学硕士学位论文杀菌剂腈苯唑的合成工艺研究姓名：徐建平申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨立荣20070501浙江大学硕士研究生毕业论文摘要本文对腈苯唑的合成路线进行了详细的研究，即以4_氯苯乙酸为原料，经酯化、还原、氯代、两次亲核取代，最后缩合共六步反应合成腈苯唑。并在打通合成路线的基础上，对各步反应的工艺条件进行了优化研究，有效的抑制了副产物的生成，提高了腈苯唑的收率。本文提出了一种新的4．氯苯乙醇的合成方法。4．氯苯乙酸与氯化亚砜、乙醇，在室温下进行酯化反应，生成4．氯苯乙酸乙酯，通过调节pH值后，直接加入硼氢化

2、钠还原，得到4一氯苯乙醇。并研究了SOCl2用量、NaBH4用量及还原温度对反应产率的影响，确定了较佳反应条件。此方法将两步反应在一锅中进行，大大简化了操作步骤，4-氯苯乙醇的含量可达99％，收率95％，具有一定的工业生产价值。用无溶剂体系下，以吡啶为催化剂，4．氯苯乙醇与氯化亚砜反应，生成了2一(4一氯苯基)．1．氯乙烷。研究了SOCl2用量对反应产率的影响，确定了优化条件。较佳工艺条件下，产物2．洚氯苯基)．1．氯乙烷的含量大于97％，收率可达96％。以氢化钠为反应用碱，2．(4．氯苯基)．1．氯乙烷与苯乙腈发生亲核取代反应，

3、得到4-(4-氯苯基1-2．苯基丁腈。研究了碱的种类、溶剂用量、配比及温度对反应产率的影响，确定了优化条件。较佳工艺条件下，产物4．“．氯苯基)．2．苯基丁腈收率可达82％，大大高于相似反应的文献报道(46％～69％)。以30％氢氧化钠水溶液为反应用碱，4．(4．氯苯基)．2．苯基丁腈与二溴甲烷发生亲核取代反应，得到4．(4．氯苯基)．2．溴甲基．2_苯基丁腈。研究了碱浓度、配比、溶剂用量及温度对反应产率的影响，优化了反应条件。较佳工艺条件下，产物4．(4一氯苯基)-2一溴甲基．2．苯基丁腈的含量82％，收率可达93％。最后，4．

4、(4．氯苯基)一2，溴甲基_2．苯基丁腈与三唑钾盐发生亲核取代反应，得到了腈苯唑。研究了碱的种类、配比和温度对反应产率的影响，确定了优化条件。通过成盐或结晶的方法，得到了纯度大于99％的腈苯唑。产物腈苯唑的收率大于81％。关键词：腈苯唑杀菌剂三氮唑4．氯苯乙酸酯化还原4-氯苯乙醇氯代2．件氯苯基)．1．氯乙烷4．p氯苯基)．2．苯基丁腈4_(4一氯苯基)·2一溴甲基-2一苯基丁腈亲核取代反应浙江大学硕士研究生毕业论文AbswaetAbstractThefenbuconazoleisahi【ghefficientfungicide．

5、Aroutewasproposedhere,anditstartedfrom2-(4-chlorophenyl)aceticacidasalawmaterial，throughsixreactionsincludedesterify,reduction,chlorination,twotimesofnucleophilicreactionsandcondensationreaction,fenbuconazolewaseventuallyprepared．And锄optimizationofpreparationtechnique

6、Wasobtainedinthispaper,bywichcouldreachahie,hyieldoffenbuconazole．2一(4-chlorophenyl)ethanolWasobtainedbythereductionofethyl2-(4-cb_lorophenyl)acetatewhichobtainedfromesterifyingof2·(4-chlorophenyl)aceticacid．AfavoritereactionconditionWasobtainedafterwestudiedtheinflue

7、nceofamountofSOCl2，NaBH4andreactiontemperature．Thus，theyieldofthetwostepsreached95％．Inthispaper,wedevelopedanovelroute,combinedesterifyandreductionreactioninone-pot，whichsimplifiedtheoperationandreachedahi班yieldofproduct．2·(4一chlorophenyl)·1-ehloroethaneWasobtainedbyt

8、hereactionwithSOCl2．PyridineWasusedasacatalyst．AfavoritereactionconditionWasobtainedafterwestudiedtheinfluenceofamountofSOCl