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四降三萜tetranortriterpenoid周诚
1一、概述二、结构分类三、提取分离四、生物活性
2一、概述1.定义顾名思义,在完整三萜(一般C30)基础上,降四个碳的三萜就是四降三萜(一般C26),是一类高度氧化的四环三萜类植物次生代谢产物,其中最主要的就是Limonoid,所以又称柠檬苦素类似物。
32.结构特征柠檬苦素类似物的前体含有4,4,8-三甲基-17-呋喃基甾体基本骨架结构。自然界中的柠檬苦素类似物苷元在C-17位有一个呋喃环,在C-3、C-4、C-7、C-16、C-17位均有含氧官能团,除脱氧柠檬苦素外,C-14、C-15位上均有氧桥环。
43、生源3.1由大戟烷、甘遂烷等生源前体的17位侧链降掉四个碳,大都形成特征性的呋喃环,而ABCD环会通过各种各样的裂环、重排、迁移从而形成多样的柠檬苦素类型。
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9洋椿苦素类型的四降三萜(cedrelone-classlimonoids)
10三、提取分离1、提取1.1、溶剂法柠檬苦素类似物提取主要根据所提取成分的极性不同来选择合适的溶剂,常用的试剂如甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等。1.2、助水溶剂提取1.3、超临界CO2流体萃取1.4、压力溶剂萃取技术1.5、超声波提取
112、分离提纯2.1吸附树脂法2.2制备型HPLC法2.3柱层析法2.4结晶法和重结晶法
12四、生物活性近年来国内外对柠檬苦素及其类似物的生物活性做了大量的研究,研究表明它具有抗癌性、抗肿瘤活性、抗菌性、镇痛消炎等多种生物活性,在食品和药品行业大有开发前景。
131、柠檬苦素及其类似物的抗癌性国外学者把柑橘柠檬苦素类似物对豚鼠进行动物实验,发现能诱发谷胱甘肽转移酶(GST)的活性,而诱发(GST)活性的化合物能抑制化学致癌物质的活性;柠檬苦素等类似物在仓鼠的实验中也有抗癌效果。它主要通过抗自由基作用、直接抵抗癌细胞生长、对致癌因子的抑制3条途径来达到防癌%抗癌的作用“柠檬苦素类似物对胰脏癌、结肠癌和乳腺癌也有很大的抑制作用。
142、柠檬苦素类似物的昆虫拒食作用Serit等将柠檬苦素类似物对白蚁进行实验,发现白蚁拒食。印度苦楝之所以具有杀虫特性的关键在于其叶子、种子、树皮和树根中含有柠檬苦素类化合物,归属于三萜类苦素,这些化合物并不直接杀死害虫,而是驱逐害虫,干扰害虫的发育和繁殖,或者阻碍害虫食取处理过的作物。苦楝种子榨油后的,苦楝饼可做农药,用于防治多种农作物害虫。由于柠檬苦素类似物有昆虫拒食现象,所以还可以作为新型杀虫剂和农药。
153、柠檬苦素类似物的镇痛、抗炎作用从疏毛吴茱萸中分离的柠檬苦素具有明显的镇痛和抗炎作用,对动物经口给予30或100mg/kg浓度的柠檬苦素,可明显减少小鼠舔足次数(甲醛试验);抑制乙酸通道的血管通透性的增加(乙酸扭体试验);抑制角叉菜胶诱导的大鼠足肿胀反应。另外,对缓激肽诱导的足肿胀和花生四烯酸诱导的耳肿胀也有抑制作用。
164、柠檬苦素类似物的催眠、抗焦虑作用文献报道了7种柠檬苦素类化合物对麻醉小鼠的催眠试验研究,发现有6种化合物均能延长A-氯醛糖和乌拉坦引起的小鼠睡眠时间,其中,化合物诺米林具有显著的镇静作用。采用迷路和开阔法行为试验,评价了楝树叶提取物的抗焦虑作用,并与地西泮进行了比较,结果表明,楝树叶提取物有明显的抗焦虑作用,且与地西泮作用相当,但高浓度时,无明显活性。
175、柠檬苦素类似物在食品中的应用柠檬苦素可以作为天然的食品添加剂添加到食品中去,适用糕点、糖果、饮料、乳品、酒类以及保健食品类等各种食品中。由于柠檬苦素的营养价值和药理作用!还可以作为食品营养强化剂。由于柠檬苦素及类似物的抗菌活性在食品工业中可作为天然的防腐剂。
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