《类脂、萜》PPT课件

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1、第20章类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱重要的天然有机物：脂类、萜类化合物、甾族化合物和生物碱都是比较。脂类是动植物重要的贮藏能量的物质。动植物体内的萜类化合物中多为香料。甾族化合物是药物和维生素的前体。生物碱有重要生理作用天然有机碱性物质。20.1类脂类化合物类脂包括油脂和类似于油脂不溶于水而能被氯仿、乙醚等抽提出来的物质。油脂通常是长链脂肪酸甘油酯。20.1.1脂肪酸脂肪酸可以分成饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。常见饱和脂肪酸是10～18个偶数碳原子的脂肪酸，一般用俗名：癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、软脂酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸。月桂酸（十二烷酸）肉豆蔻酸

2、酸（十四烷酸）不饱和脂肪酸油酸、亚油酸结构反式油酸（E－Δ9－十八碳烯酸）顺式油酸（Z－Δ9－十八碳烯酸）亚油酸（Z，Z－Δ9，12－十八碳二烯酸）20.1.2油(oils)脂（fats）主要成分：三脂肪酸甘油酯：同酸酯：三个R基团都相同混酸酯：三个R基团不相同。天然油脂为混合物，手性碳原子用a’，ß，a表示不同脂肪酸位置。油脂熔点与脂肪酸组成有关。室温液体为油（多不饱和脂肪酸）固体为脂（多饱和脂肪酸）。油脂的性质不溶于水，密度比水小。典型化学性质是水解。碱性条件下水解生成的长链脂肪酸盐叫皂，因此碱性水解叫皂化。油脂的皂化值水解一摩尔油脂，需要消耗三摩尔

3、的碱。不同油脂平均分子量不同，因此1克不同油脂物质的量不同,皂化消耗的碱也不同。定义：1g油脂完全皂化消耗的氢氧化钾的毫克数。用一定量油脂与一定量氢氧化钾回流皂化，过量的氢氧化钾用酸回滴，可以测得油脂的皂化值。皂化值与油脂平均分子量的关系皂化值与油脂平均分子量的关系推导如下：M3×56g1g皂化值/1000M/3×56=1/（皂化值/1000）M=3×56×1000/皂化值油脂的不饱和度油脂的不饱和度是油脂的重要性能指标。油脂不饱和度用碘值表示。100g油脂与碘加成所消耗的碘的克数。油脂与碘很难加成，用ICl与油脂加成后过量的ICl用碘量法确定。油脂加氢

4、油脂催化加氢有局部加氢和完全加氢。局部加氢是将不饱和油脂变成饱和油脂。油脂完全加氢油脂完全加氢是将油脂转变成甘油和长链脂肪醇。油脂的干化不饱和油脂在空气中氧化，生成一层不透水致密的薄膜的过程—油脂的干化。不饱和度越大，油脂越易干化。依不饱和度将油脂分为：非干性油，碘值100以下(牛、猪、花生、菜油）。半干性油：碘值100～130（芝麻、棉籽、豆油）。干性油：碘值130以上（亚麻油、桐籽油）。干性油可以保护木制器皿不受腐蚀。油脂的酸败与酸值酸败：油脂贮藏过程中受湿、热、光、氧、金属离子及微生物影响逐渐产生一种臭味。酸败原因：油脂的不饱和双键被氧化，产生过氧

5、化物、低级醛酮、脂肪酸等。油脂中游离脂肪酸含量是油脂质量的重要指标—用酸值表示。油脂的酸值：中和一克油脂中游离脂肪酸所须氢氧化钾的毫克数。一般油脂的酸值大于6就不宜食用。20.1.3蜡(waxes)由24～26个碳原子的长链脂肪酸、长链脂肪醇及其形成的酯，少量醛酮和烃类物质组成。植物表面的蜡可以防止植物水分蒸发和外界刺激。昆虫外壳和鸟类羽毛上有防止水分聚集作用和外界刺激作用。20.1.4磷脂(phosphatids)甘油磷酸GPA与脂肪酸形成的酯—磷脂酸(phosphatidicacid)磷脂酸与胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇形成磷酸二酯称磷脂甘油磷脂有α-

6、磷脂和β-磷脂之分。D-α-卵磷脂D-β-卵磷脂脑磷脂不同于卵磷脂的含氮基团是胆碱，脑磷脂的含氮基团是胆胺：卵磷脂、脑磷脂水解都产生甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱（胆胺）。D-α-脑磷脂D-β-脑磷脂20.2萜类化合物异戊二烯单位：天然化合物一类物质由重复碳链链节的构成。这些链节的碳胳与异戊二烯的碳胳相同—异戊二烯单位。异戊二烯异戊二烯单位（链节）头尾萜类化合物含两异戊二烯单位以上—萜类化合物。两个异戊二烯单位头尾相接—单萜。三个异戊二烯单位构成—倍半萜单萜倍半萜开链萜萜类有开链、环状。能够划分出n个异戊二烯单位。下列化合物为单萜。环状萜环状萜也能够划分出n个

7、异戊二烯单位。柠烯薄荷醇莰醇莰酮香叶醇单萜香料有香叶醇、橙花醇、芳樟醇香叶醛香叶醛、橙花醛（柠檬醛a和b)龙涎香龙涎香属于三萜醇，是动物香料，存在于抹香鲸的肠胃分泌物中。与麝香相似，是名贵香料。胡萝卜素胡萝卜素是萜类化合物，有α，β，γ三种。20.3甾族化合物有四个环如下图所示的结构为甾体化合物。甾体化合物又称为环戊烷多氢菲。甾体化合物与维生素D甾体化合物在一定条件下可以可以转变成维生素D紫外光麦角甾醇维生素D2维生素D3胆甾醇可以转变成维生素D3紫外光7-去氢胆甾醇维生素D2性激素性激素属于甾体化合物。睾丸酮黄体酮肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素能够调节糖

8、类、蛋白质、脂肪的代谢，控制动物体内电解质平衡。可的松（皮质酮）皮质甾酮11-脱